Вы привели фрагмент из «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующих до сих пор (на нашем портале представлена электронная версия этого свода). В отличие от некоторых других предписаний «Правил» 1956 года (формально не отмененных, но не соответствующих современной практике письма), это правило «работает».
Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.
При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.
Справочное пособие Д. Э. Розенталя, безусловно, никто не отменял, но, пользуясь им, надо помнить, что книга эта была составлена еще в середине прошлого века, поэтому некоторые рекомендации ее устарели. Конечно, справочник много раз перерабатывался и редактировался, но всё же некоторые рекомендуемые им написания не соответствуют современным нормам письма. Это касается и аббревиатурных названий производственных марок: сейчас нормативно их написание без кавычек. И, кстати, в 7-м, переработанном и дополненном, издании справочника Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 2005) зафиксировано именно такое написание, без кавычек: ЗИЛ-130, Ту-144, Ил-18 и т. п. – то есть в данном случае приведены рекомендации, не противоречащие другим справочникам по правописанию.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Записи в тетради Восьмое октября, Классная работа, Домашняя работа, Упражнение № 1 являются заголовками. Точки после заголовков не ставятся. Правило можно прочитать в любом издании свода «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (примечание к параграфу 2 раздела «Пунктуация»).
Однако в школе существует давняя методическая традиция: для формирования привычки завершать предложение точкой ставить ее и после всех заголовков. Весьма вероятно, что эта традиция связана со старой пунктуационной нормой, в соответствии с которой еще в начале ХХ века даже на обложках книг после заголовков точка ставилась. Учителя часто считают отсутствие точки ошибкой.
В справочнике Д. Э. Розенталя речь идет о правилах постановки тире. О том, надо или не надо отбивать тире от цифр пробелами, здесь ничего не сказано (это справочник по правописанию, а не по техническому оформлению текстов). Поэтому ориентироваться в этом вопросе на справочник Д. Э. Розенталя вряд ли целесообразно: конкретной рекомендации нет, а наличие пробелов в примерах вполне может быть ошибкой верстки. А вот в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (эта книга посвящена как раз вопросам редакционно-издательского оформления изданий) дано прямое указание: тире, по техническим правилам набора, не должно отбиваться от цифр.
Происхождение слова глаз очень интересно. В других славянских языках слово глаз отсутствует, а выражается это понятие словом око. Оком называли глаз и в древнерусском языке, а древнее значение слова глаз – 'каменный (или янтарный) шар(ик), бусина' (ср. старочешское hlazec 'драгоценный камень'). Вытеснение в русском языке старого слова око новым словом глаз, очевидно, произошедшее сначала в экспрессивной речи (ср.: шары выкатил в значении 'выпучил глаза'), относится к сравнительно позднему времени (XVI – XVII века).
Что же касается происхождения слова глаз, то оно не вполне ясно. Не исключена возможность его заимствования из древнегерманской языковой группы (ср. древневерхненемецкое glas 'янтарь', совр. нем. Glas 'стекло').
Те правила правописания, которые размещены на нашем портале и параграф из которых Вы привели, – это «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующие и поныне. Справочники по правописанию Д. Э. Розенталя полностью основаны на этом своде правил, представляют собой своего рода расширенный комментарий к ним (как есть конституция – тонкая брошюра и комментарий к конституции – толстая книга). Поэтому противопоставлять «Правила» 1956 года и справочники Розенталя нельзя: речь идет об одних и тех же письменных нормах. «У Розенталя все четко и понятно» потому, что правила правописания в его справочниках описаны более детально и проиллюстрированы бОльшим количеством примеров.
Если слова доказательство и свидетельство употребляются в качестве юридических терминов в тексте документа, то оценивать их уместность должны специалисты в области права. Что касается употребления терминов в сложных предложениях, то необходимо учитывать смысловые особенности частей предложения, а также нормы сочетаемости обсуждаемых терминов с дополнениями; ср. доказательство того факта, что...; доказательство причастности к событию; свидетельство правоты; свидетельство того влияния, какое... Предложения, представленные в Вашем вопросе, могут быть истолкованы так, что речь идет о доказательствах и свидетельствах того человека, кто нанес ущерб. Если автор хотел сказать именно это, то предложения можно считать корректными. Если замысел был другим, то предложения нужно исправить.
В области написания прилагательных с не много словарного материала, то есть написаний, закрепившихся в языке и фиксирующихся в словарях. Так, есть прилагательное незамужний и соответствующее ему понятие (см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова). Слово немолочный пока словарями не фиксируется, хотя, по-видимому, в терминологическом употреблении формируются понятия немолочный жир, компонент (какого-то продукта). В этом же смысле в Вашем предложении возможно написание немолочный напиток. Но возможно и написание не молочный напиток, которое будет выражать идею отрицания принадлежности к молочным напиткам. Выбор должен определяться смыслом, который нужно передать и который проявляется в более широком контексте.