Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Судя по приведенным Вами ссылкам, "многие современные и старые словари" - это 22-е издание "Толкового словаря русского языка" С. И. Ожегова (и издание 1992 года)?

Но в этом словаре у "похудания" совсем иное значение - "появление худобы" (пример - болезненное похудание), а не "диета". Что оправданно.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).

Традиция часто оказывается сильнее, чем "правильность", когда речь идет о собственных именах. Все (или многие) иностранцы знают, как произносить слово Москва по-русски (с ударением на последнем слоге), но кто так произносит?

Местоимение Вы пишется с большой буквы как форма выражения вежливости при обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров. Это личные письма и официальные документы (заявления, служебные записки и т. д.). В художественной литературе вы пишется с маленькой буквы. 

Правильно: бесы, иных вариантов нет и быть не может.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари.