Лучше использовать такое пунктуационное оформление: За все почти 30 лет независимости страны кто бы ни был во главе, от Кравчука до Порошенко, – никого нельзя помянуть добрым словом.
В Вашем варианте тире несут разные функции, и это мешает понять связи между частями предложения.
Предлоги до и по в таких конструкциях синонимичны и означают, что последний день действия контракта – это дата, указанная после предлога.
По основному правилу тире нужно. Тире может не ставиться в простых по составу предложениях разговорного стиля.
Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.
Да, запятая на стыке союзов не ставится, если подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то.
Экспертный совет Тотального диктанта в 2010 году принимал как допустимые оба варианта (и с запятой, и без нее) и комментировал эту пунктограмму так: «Все что угодно – запятую можно ставить и не ставить. Формально и исторически что угодно – это придаточное предложение (поэтому можно поставить запятую), но оно уже превратилось в устойчивое выражение (=разное, непредсказуемое, поэтому запятую можно не ставить). Национальный корпус русского языка показывает разные варианты пунктуации при этом обороте. Во всех текстах Стругацких из Национального корпуса запятая стоит. Но в печатных изданиях Стругацких встретился пример без запятой».
Главный член этого предложения — было вдоволь работы. Предложение односоставное, номинативное, но с несколько усложненным способом выражения главного члена. Помимо формальной связки было, в главный член входит не просто сущ. в И. п., как в стандартном номинативном предложении (ср. В течение всего путешествия была ужасная жара), а количественно-именное сочетание, в котором при этом вместо числительного использовано наречие вдоволь (ср. много).
В течение путешествия — обстоятельство времени (по школьной грамматике), или темпоральный детерминант (по университетской). Всего — согласованное определение.
Предложение неполное, в нем опущен обязательный член, который должен отвечать на вопрос, у кого было вдоволь работы. В школе этот распространитель нужно будет назвать косвенным дополнением, в университете — субъектным детерминантом.
Оба варианта верны.
Это просторечие.
