Ипохондричный — склонный к ипохондрии.

ИПОХО́НДРИЯ, -и; ж. [греч. hypochóndria – подреберье]. Болезненная мнительность, подавленность, угнетённое состояние. Меланхолик склонен к ипохондрии. Впасть в ипохондрию. Припадок ипохондрии. Напустить на себя ипохондрию.

МНИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Такой, который во всём видит для себя опасность, неприятность; недоверчивый, болезненно подозрительный. М. человек. М. характер. Быть мнительным. Мни́тельно, нареч. М. следить за кем-л. М. относиться к кому-л. Мни́тельность, -и; ж. М. характера. Страдать мнительностью.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Большой толковый словарь

1. Оба варианта возможны. Существительное инструмент в ед. ч. может выступать как собирательное.

2. Вот значения слов в толковых словарях:

ПРОКАТ, -а; м.
Предоставление чего-л. во временное пользование за определённую плату; само пользование чем-л. предоставленным. Ателье проката. Взять велосипед на п. Внести плату за п.

АРЕНДА, -ы; ж. [польск. arenda].
1.
Временное пользование недвижимым имуществом на договорных началах за соответствующую плату. Долгосрочная а. А. земли, помещения. Брать, сдать в аренду. На аренде кто-л. (разг.).
2. Разг.
Плата за такое пользование. Вносить, платить аренду. Снизить аренду. < Арендный, -ая, -ое. А. договор. А-ая плата.

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.

Подлежащее – она, сказуемое – девушка непостоянная. Существительное Аня – именительный темы (именительный представления). Эта синтаксическая структура может быть оформлена по-разному. Вот, что об этом сообщают «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2016).

§ 23. Именительный падеж (именительный темы или представления) как синтаксическая структура, стоящая перед предложением, тему которого она представляет, отделяется знаками препинания, соответствующими концу предложения, – точкой, восклицательным знаком, вопросительным знаком, многоточием. Каждый знак вносит соответствующий смысловой и эмоциональный оттенок: Москва, Сибирь. Два эти слова звучали именем страны (Тв.); Слово! Язык! Об этом нужно писать не короткие статьи, а страстные воззвания к писателям (Пауст.); А наши шахты? Какая-нибудь Англия, что она в угольной промышленности понимает? (Фад.); Журавли... Заваленный работою – вдалеке от сумрачных полей, я живу со странною заботою – увидать бы в небе журавлей (Сол.); Холодные и дикие просторы!.. Как давно были сказаны впервые эти слова и были ли они сказаны кем-то?.. (Расп.).

Наиболее употребительны многоточие (подчеркивает момент раздумья, паузу) и восклицательный знак (экспрессивность) или сочетание восклицательного знака и многоточия.

Однако при именительном темы, более тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Тягач – он как танк, только без башни (газ.); Марченко – тот был человек, золотой человек (Каз.); Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание с запятой: Врач, он ведь тоже не Бог (Бык.); Судьбы человеческие, они – каждая сама по себе, хотя мы вроде бы сообща и всё у нас должно быть общим (Аст.); Наташа, та знала, что за человек ее тетя (Бит.).

§ 24. После именительного темы, сопровождаемого вопросительным предложением, ставится точка: Научный потенциал. Как им распорядиться? (газ.); Гастроли в Москве. Что они значат? (газ.); Разум на других планетах. Каков он? (журн.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие: Студенческий быт: каким ему быть? (газ.).

Если после именительного темы стоит вопросительная часть конструкции, которая также представляет собой форму именительного падежа, то ставится тире: Сценарий – произведение или полуфабрикат? (газ.); «Зеленая революция» – легенда или реальность? (газ.). В таких случаях возможна подстановка слова это. Ср.: Парапсихология – это трюк или реальность? Действительность или фикция? (газ.).

Примечание 1. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие перед вопросительной конструкцией. Например: Стадион: «цех здоровья» или футбольная арена? (газ.); Литературное произведение: символ или модель? (газ.).

Примечание 2. Данные структуры с именительным темы отличаются от двусоставных предложений с подлежащим и сказуемым в именительном падеже интонацией: интонация именительного темы схожа с интонацией конца предложения (понижение тона и пауза), тогда как подлежащее в двусоставном предложении не фиксирует конечной паузы. Ср.: Стадион – цех здоровья (подлежащее и сказуемое). Здесь подлежащее и сказуемое связаны воедино интонацией утверждения.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.