Перенос класс-ный – это устаревшая норма. Раньше при переносе требовалось учитывать границы между морфемами, стоящими за корнем. Но эта норма не удержалась. Одна из причин – объективные трудности морфемного членения закорневой части слова. Сейчас для слов типа классный, программный нужно применять такое правило. 

Разбиваются переносом удвоенные согласные, входящие в корень или образующие стык корня и суффикса, напр.: жуж‑жать, мас‑са, кон‑ный, весен‑ний, рус‑ский. Не допускаются переносы: жу‑жжать, ма‑сса, ко‑нный, весе‑нний, ру‑сский или русс‑кий.

Однако после приставок удвоенные согласные при переносе могут не разбиваться; возможны, напр., переносы со‑жжённый, по‑ссориться и сож‑жённый, пос‑сориться.

1. Оба варианта правильны. Первый предпочтительнее, т. к. нет повторения слова день. 

2. Корректно слитное написание: облаков немного, т. к. можно заменить синонимом без не («мало»). Но при подчеркивании отрицания возможно раздельное написание.

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Запятая в данном случае не нужна, можно поставить тире.

Дефис не требуется: ...с нелепо высокой платформой.

Сидеть и ничего не делать — инфинитивные определения (к существительному наклонности), которые приобретают характер вставной конструкции с уточняюще-разъяснительным значением. Они выделяются с двух сторон тире: Его всегда мои йоговские наклонности — сидеть и ничего не делать — утомляли. (См. параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.)

Корректная пунктуация: Направляется уголовное дело в отношении Иванова Ивана Ивановича 5 мая 1950 года рождения, уроженца г. Нижнего Новгорода.