Запятая не нужна.
См. в «Непростые слова».
Форма тобою отнюдь не считается устаревшей. См., например:
Большой универсальный словарь русского языка
ТЫ, род. тебя и прост. тя, дат. тебе и прост. те, вин. тебя, твор. тобой и тобою, предл. тебе, мест. субст., личн. 2 л. ед. ч.
В нормативных орфографических словарях русского языка это междометие не зафиксировано, а в словарях русского жаргона даны оба варианта. На практике чаще встречается написание через дефис.
Да, выделяется корень рас-. Правило определяет написание корней рос(т) — рас(т) — ращ.
Смысл фразы полностью определяется интонацией. Если логическое ударение падает на слово сплю, фраза выражает те смыслы, о которых Вы написали, т. е. «Я с тобой не только сплю, но еще и...». Если же при произнесении фразы логическое ударение падает на слове тобой, это однозначно обозначает «сплю не только с тобой, но и с другими».
Корень обеспеч-, суффикс -ени-, окончание -е. Точнее, суффикс -ени[j]- и окончание -[э]: буква е обозначает два звука: [jэ], из которых первый принадлежит суффиксу, второй является окончанием.
