Запятая не нужна. Обороты с производными (непервообразными) предлогами, в том числе с предлогом в связи с, в начале предложения обычно не требуют обособления. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Без контекста трудно дать определенный ответ о знаках препинания в этом предложении (сочетании).
Для ответа на такой вопрос требуется проведение лингвистической экспертизы.
Правильно: Больше всего мне хотелось показать ему, куда вела эта дорога.
Здесь требуется тире, которое используется для обособления распространенного инфинитивного определения, стоящего в конце предложения и относящегося к существительному, которое имеет при себе другое определение. См. § 60 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Запятая ставится перед сравнительным оборотом.
