В предложении Он не поинтересовался, как у меня дела запятая ставится, так как это сложноподчиненное предложение. Предложение Он заносчив и эгоистичен и не способен на дружбу, хотя бы самую малую построено и оформлено корректно. Сомнения может вызвать, очевидно, повторение союза и: здесь первый союз и соединяет сказуемые заносчив и эгоистичен, второй — соединяет сочетание заносчив и эгоистичен с сочетанием не способен на дружбу. Оба упомянутых правила приведены в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя (см. параграф 33.1 и параграф 13.8).

Книги, в которой были бы все ответы на вопросы по пунктуации, не существует: учесть всё многообразие человеческой речи, в передаче которой большую роль играют знаки препинания, едва ли возможно. Вместе с тем основные правила всё-таки приведены в справочниках. Кроме справочника Д. Э. Розенталя, это полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, а также «Справочник по пунктуации» на нашем портале. 

Прилагательное стоимостной создано в соответствии с нормами (правилами) русского словообразования. Разнообразие словообразовательных средств русского языка приводит к появлению производных слов, выступающих по отношению друг к другу в качестве словообразовательных вариантов. В лексике современного русского языка сосуществуют словообразовательные варианты типа плоскостной и плоскостный, прочностной и прочностный, двуполостной и двуполостный (от полость), что нередко обусловлено терминологическими особенностями профессиональных языков. Варианты производных слов могут быть зафиксированы в словарях русского языка. В частности, названные выше варианты прилагательных приводятся в словарях в виде пары. Однако лексикографическая фиксация может осуществляться разными словарными изданиями и в разное время. Случай со словообразовательными вариантами стоимостный и стоимостной служит наглядным примером разновременной словарной фиксации. Словарные пометы также указывают на то, что производное стоимостной восходит к слову стоимость в значении 'общественный труд, затраченный на производство товара и овеществлённый в этом товаре' (не в значении 'выраженная в деньгах ценность чего-либо или величина затрат на что-либо').

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

Вот что об этом говорится в справочнике "Правила русской орфографии и пунктуации".

Скобки графически варьируются: круглые (), фигурные {}, квадратные [], угловые < >. Наиболее распространены круглые скобки; фигурные скобки употребляются только в специальных текстах (например, математических). Квадратные скобки применяются для авторского пояснения отдельных слов в цитируемом тексте: Он [Блок] первым открыл талант Есенина, первым услышал «песни души» рязанского поэта (Ю. Прокушев).

Квадратные скобки могут сочетаться с круглыми в условиях двойного выделения (квадратные скобки — для внешнего выделения, круглые — для внутреннего выделения): Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км, нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун] и США [344 км², 101 т. ч. (1984); адм. ц. — Шарлотта-Амалия] (БЭС. М., 1991).

Угловые скобки применяются для восстановления сокращенных слов в цитируемом тексте. Напр., автор, цитирующий или издающий текст А. Ахматовой, восстанавливает сокращенные ею части слов: Экземпляр «Жатвы», кот<орый> Вы мне дали, я отдала, как Вы просили, Щеглову, пот<ому > что в тот же день получила свой (А. Ахматова. Письмо Г. И. Чулкову).

Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.

Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.

Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.

Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.

Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.

Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Вопрос № 240612 очень старый. Возможно, ответ на него связан с тем, что в справочниках Д. Э. Розенталя, в правиле об обособлении деепричастных оборотов, имеющих в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, в качестве примеров были даны только такие предложения, в которых придаточная часть, соединенная с деепричастным оборотом, является безличной (Перед старыми заводами возникали десятки серьёзных проблем, не решив которые невозможно было перейти к новым методам постройки кораблей; Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену; Опубликованы новые произведения молодого писателя, читая которые нетрудно видеть его творческий рост). А придаточная часть в предложении из вопроса — двусоставная. 

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2006) находим пример с двусоставным придаточным: Перед нами стоит задача, не решив которую мы не можем двигаться дальше (§ 71, п. 4).

Ответ на вопрос № 240612 исправлен в соответствии с данными полного академического справочника.