Оба сочетания — коллеги по школе и коллеги из школы — могут использоваться в речи. Выбор варианта зависит от контекста и авторского замысла. Сочетания с предлогом по (коллеги по работе, по сцене, по цеху, по заводу, по станции) подчеркивают принадлежность одной профессиональной среде, организации, учреждению, предприятию. Вариант с предлогом из может использоваться тогда, когда речь идет о месте работы. Слова работа и сцена не могут быть употреблены в таком выражении, а слова школа и бригада используются в качестве обозначений места (в школе, в бригаде), поэтому нередко встречаются в сочетаниях со словом коллеги. Для сравнения вспомним о таких распространенных оборотах, как коллеги из другого города, из соседней области, из столицы, из разных стран.

Нормативными словарями современного русского языка глагол выпадывать не фиксируется, однако он не только потенциально возможен, но и эпизодически встречается в художественных и публицистических текстах: ...из редеющего дыма выпадывало и шлепалось в грязь что-то мягкое, ударяя в голову запахом парной крови и взрывчатки [Виктор Астафьев. Пастух и пастушка. Современная пастораль (1967-1989)]; Купили с другом два сэндвича, приехали домой, поставили фильм, начали ужинать и вдруг из моего бигмака выпадывает червяк [Виктор Егоров. Тюменка хочет отсудить у Макдоналдса 900 000 рублей // Комсомольская правда, 26.09.2008]. При этом такая форма не нейтральна стилистически и может быть употреблена лишь в тех случаях (как у В. Астафьева), когда необходимо подчеркнуть, что действие, названное глаголом, характеризуется многократностью, длительной повторяемостью.  

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина о подобных случаях говорится: 

«§ 73. Обороты со словами смотря по, начиная с, потерявшими свое глагольное значение и перешедшими в предлоги и предложные сочетания, не обособляются: Будем действовать смотря по обстоятельствам (ср.: по обстоятельствам); Начиная со вторника погода резко изменилась (ср.: Со вторника погода резко изменилась). Если же эти обороты имеют значение уточнения или присоединения, то они обособляются: Будем действовать умело и быстро, смотря по обстоятельствам; На прошлой неделе, начиная со вторника, погода резко изменилась».

В приведенном контексте оборот с предлогом начиная с не имеет значения уточнения или присоединения, он образует смысловой центр предложения и не нуждается в обособлении. 

Причастный оборот содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе совершенно точно нужно закрыть запятой. Что касается обстоятельства в случае необходимости, то его обсобление факультативно. В параграфе 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина​​​​​​​ говрится, что такие обстоятельства «обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения​​​​​​​». При этом в качестве иллюстрации приводятся примеры из художественной литературы, тогда как в Вашем случае представлен официально-деловой текст. Представляется, что здесь подобные смысловые оттенки излишни и обособление обстоятельства не требуется: Участники несут ответственность за достоверность информации, содержащейся в их заявочных документах на участие в Конкурсе, и в случае необходимости обязаны предоставить подтверждающие документы по требованию Оргкомитета.

Правила постановки знаков препинания при сочетании вводного слова и обособленного оборота изложены в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). В справочниках и специальной литературе не отмечено, что вводные слова разных семантических групп «ведут себя» в таких условиях по-разному. 

Другое дело, что, если вводное слово находится в начале оборота, пишущему действительно хочется как-то выделить и сам оборот, и вводное слово. В этом случае одними только запятыми не обойтись, нужно использовать еще и тире. Такие ситуации подробно проанализированы в статье С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132—145).

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Географические названия славянского происхождения, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, не склоняются в сочетании с родовым словом: из района Люблино, в сторону района Строгино, к району Митино, в городе Иваново, из деревни Простоквашино, до края Косово. Если же родового слова нет, то возможны оба варианта, склоняемый (старый) и несклоняемый (новый): в Люблине и в Люблино, в сторону Строгина и в сторону Строгино, в Иванове и в Иваново, из Простоквашина и из Простоквашино, до Косова и до Косово, к Митину и к Митино, 8-й микрорайон Митина и 8-й микрорайон Митино. При этом склоняемый вариант соответствует строгой литературной норме. Словарь Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» указывает: «В образцовом литературном стиле (со сцены, с телеэкрана, в радиоречи) эти формы следует склонять».

Пунктуация при оборотах с предлогами от... до... не кодифицирована. Такой оборот не представляет собой однородный (перечислительный) ряд с обобщающим словом: в нем обозначены только границы этого ряда, а существительные, составляющие конструкцию, стоят в разных формах. К этому обороту можно применить правило о пояснительных конструкциях и выделить его с помощью парных запятых или тире:

• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях — от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, — проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Предпочтительный вариант, здесь выстраивается иерархия понятий.)
• Они с любовью и трепетом развивают таланты и способности детей в различных направлениях, от изобразительного искусства и музыки до робототехники и программирования, проводя интересные занятия и организуя увлекательные мероприятия. (Допустимый вариант.)

Выражение встретимся через неделю однозначно и сообщает то же, что и оборот встретимся через семь дней. Здесь предлог через (в сочетании с глаголом совершенного вида) указывает на срок, промежуток времени, по истечении которого произойдет встреча.

Всё не так однозначно в случае с лаконичным высказыванием занятия стоят через неделю. Оно может быть истолковано двояко: как сообщение о том, что занятия состоятся по истечении семи дней, и как сообщение о том, с какой периодичностью занятия будут проходить в некий отрезок времени (при этом даже не ясно, каков интервал — семь или четырнадцать дней). Возможность использования предлога через как указания на периодичность, регулярность событий (в сочетаниях с глаголом несовершенного вида) отмечают толковые словари русского языка, к которым мы и рекомендуем обратиться за уточнениями и иллюстрациями.

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.