Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.

Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).

Нет, эти союзы повторяющимися не являются. Возможны следующие повторы либо... либо, или... или, ли... ли. При повторяющихся союзах запятые ставятся между однородными членами:  ...Генерал предстает либо как действующее лицо, либо как прототип героя (Е. Водолазкин).

Также возможно сочетание союзов ли... или: По ходу дела ее спросили, не является ли она сотрудником или хотя бы экспертом каких-либо французских фондов. (Е. Водолазкин). Если союзами связываются однородные члены, то запятая не ставится. Если же соединяются части сложного предложения, то запятая необходима. Ср.: Не знаю, искренни ли они со мною теперь, или это только благородная память о прошлом? (Л. Чуковская).

В приведенной фразе запятые не нужны. Обратите внимание: фраза будет более понятна, если использовать повторяющийся союз: Получать пенсию можно одним из способов: на дому, либо в кассе доставочной организации, либо на свой счет в банке.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки, и в них пишутся с прописной буквы первое слово и собственные имена, напр.: орден «Мать-героиня», орден «За заслуги перед Отечеством», медаль «Ветеран труда», медаль «В память 850-летия Москвы», знак «Маршальская звезда».

Все прочие названия наград и знаков отличия кавычками не выделяются, и в них пишется с прописной буквы первое слово, кроме слов орден, медаль, и собственные имена, напр.: орден Дружбы, орден Отечественной войны I степени, орден Почетного легиона, орден Андрея Первозванного, орден Святого Георгия, медаль Материнства, Георгиевский крест.

В некоторых названиях орденов бывшего СССР с прописной буквы пишутся все слова, кроме слова орден, напр.: орден Красного Знамени, орден Октябрьской Революции.

См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Названные Вами сочетания возможны.

Большой толковый словарь

Ошибки нет. Выражение скажите(,) пожалуйста может быть сочетанием глагола в повелительном наклонении и вводного слова пожалуйста (в этом случае запятая между ними ставится), а может быть цельным междометным выражением (в этом случае запятая не ставится).

СКАЖИ(ТЕ) ПОЖАЛУЙСТА, междометное выражение

Выделяется (или отделяется) запятыми, если произносится без восклицательной интонации. При усилении эмоциональности используется восклицательный знак. Между частями выражения запятая не ставится.

«И неужели в совершеннейшем бреду? Скажите пожалуйста!» – с каким-то бабьим жестом покачал головою Порфирий. Ф. Достоевский, Преступление и наказание. …Как он прост – это маленькое дитя! Какое недоумение, скажите пожалуйста! Н. Чернышевский, Что делать?

! Не смешивать с сочетанием глагола и частицы.

Скажите, пожалуйста, отчего это вашу тяжелую тележку четыре быка тащат шутя, а мою, пустую, шесть скотов едва подвигают с помощью этих осетин? М. Лермонтов, Герой нашего времени.

Приводим ссылку на правило из полного академического справочника под редакцией В. В. Лопатина:

§ 5. При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания?История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.);
Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин?  голландец? (Наб.).

Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).

Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)