Запятая не нужна.
Все приведенные Вами слова пишутся раздельно.
Правила таковы:
Пишутся слитно порядковые числительные со второй частью -дцатый, -надцатый, -десятый, -сотый, -тысячный, -миллионный и т. д., напр.: тридцатый, двенадцатый, шестидесятый, четырёхсотый, пятнадцатитысячный, шестисотмиллионный.
Пишутся раздельно составные порядковые обозначения, в которые могут входить, кроме количественных числительных, существительные тысяча, миллион и т. д., а последней частью в них является порядковое числительное, напр.: двадцать пятый, триста пятьдесят восьмой, тысяча девятьсот девяносто четвёртый, две тысячи первый, миллион двести тысяч сто пятый и т. д.
Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание".
Запятые в этом предложении не требуются.
Гласный е в обоих словах входит в состав корня, суффикс в этих словах не выделяется (если опушка в значении 'край леса').
Деепричастный оборот обособляется по основному правилу: А выходить в открытое море стоит, уже обладая определенными навыками.
Правильно только класть.
