Это просторечие.

Да, можно.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.

Глаголы слышать (несов. вид) и услышать (сов. вид) являются видовой парой. Видовая пара — это пара лексически тождественных глаголов сов. и несов. вида, различающихся между собой только грамматическими значениями вида.

Грамматические значения сов. и несов. вида зависят от контекста. В разных контекстах выявляются несколько типов ситуаций, которые передаются при участии глагольного вида. Подробнее о типах ситуаций и значениях несов. и сов. вида см. «Русская грамматика» (1980), т. I, § 1454.

Негативная разновидность видового значения глаголов несов. вида реализуется в ситуации, которую в грамматике называют общефактической (или ситуацией общего факта). В данном типе ситуаций используется несов. вид, при этом внимание прежде всего сосредоточивается на общем факте отсутствия действия. Во фразе Я не слышал его крика отрицается факт действия вообще, а также причастность к нему субъекта. Тем самым употребление несов. вида способствует эмоционально-экспрессивному усилению отрицания.

Однако употребление несов. вида в отрицательной конструкции, будучи обычным, не является обязательным. При употреблении сов. вида (Я не услышал его крика) отрицается факт доведения до результата действия, названного производящим глаголом. Это значение в некоторых контекстах может дополняться модальным (потенциальным) значением, которое по каким-либо причинам субъект действия должен был осуществить, но не смог, например: Я не услышал его крика. Так получилось, простите меня.

Лучше использовать такое пунктуационное оформление: За все почти 30 лет независимости страны кто бы ни был во главе, от Кравчука до Порошенко, – никого нельзя помянуть добрым словом.

В Вашем варианте тире несут разные функции, и это мешает понять связи между частями предложения.

Предлоги до и по в таких конструкциях синонимичны и означают, что последний день действия контракта – это дата, указанная после предлога.

По основному правилу тире нужно. Тире может не ставиться в простых по составу предложениях разговорного стиля.

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.