Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Тире в составном наименовании должности уместно, а прописная буква не нужна.

ОАО - часть названия (родовое наименование). Слова "управляющая организация", как мы понимаем, не входят в состав названия компании. Подробно о кавычках при наименованиях организаций см. в "Письмовнике".

Согласно словарям (в частности, см. окно «Искать на Грамоте» на нашем портале) союзы в связи с чем, на основании чего употребляются при присоединении придаточной части, в которой содержится непосредственное следствие, вытекающее из действия главной части. Таким образом, использовать эти союзы в начале предложения, а тем более абзаца, неверно. Правильно: в связи с этим, на основании этого.

1. Оборот "поднять тост" не является ошибочным. См.: 159">http://www.gramota.ru/spravka/trudnosti/36159

2. Корректно: оценил... в сумму.

3. Двоеточие перед номерами телефонов лучше убрать. Предпочтительно: получить информацию; по адресам. 

Ударение в названии жителей вовсе не обязательно должно падать на тот же слог, что и в названии города, ср.: Ста́врополь, но ставропо́льцы. Но в названии ша́хтинцы литературная норма действительно требует ударения на первом слоге.

Ситуации, когда произношение названия города или жителей города, принятое в речи самих жителей, отличается от варианта, закрепившегося в общелитературном языке, не редкость. В каком-то смысле это вариант «для своих», то есть вариант ударения, отличающийся от принятого в литературном языке, в данном случае функционально близок к профессиональному или социальному жаргону: он помогает отличить «своих» от «чужих», показывает принадлежность к замкнутой группе лиц. Так что никто не может запретить шахтинцам называть себя шахти́нцы, но при этом в официальном употреблении и в речи носителей языка, не знакомых с принятой в городе нормой произношения, продолжит употребляться вариант ша́хтинцы.

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

Прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение). В приведенном Вами отрывке знаков двоеточия или тире перед перечислением нет, поэтому такое написание со строчными буквами не соответствует современной пунктуационной норме.

Действительно, одно из основных правил сокращения слов звучит так: при стечении в конце двух одинаковых согласных оставшаяся часть слова должна заканчиваться на одном из них. Тем не менее некоторые общеупотребительные сокращения этому правилу не соответствуют. Так, «Русский орфографический словарь» РАН фиксирует сокращения корр. (корреспондент, корреспондентский), долл. (доллар), комм. (коммутатор) и др. Думаем, такие написания выполняют смыслоразличительную функцию: удвоение согласного позволяет отличить данные сокращения от кор. (корейский), дол. (долина), ком. (командир). Самостоятельное слово фотокор, разумеется, тоже существует, наравне с рабкором и селькором.

Скорее всего, дело в том, что словарь с более "свежей" датой использует в качестве первоисточника более старый вариант словаря того же автора.

Нет, не более логичен. Выражение уважения – вовсе не главная функция прописной (большой) буквы в русском язые. У прописной буквы две основные функции, первая – выделение первого слова предложения, вторая (и в данном случае это очень важно) – выделение собственного имени / наименования, т. е. одного предмета из ряда однородных. Написание Вы при обращении к нескольким лицам, т. е. употребление прописной для обозначения нескольких предметов противоречит основному предназначению этой буквы, поэтому и не является нормативным.