В постановке тире нет необходимости. Но оно возможно как интонационный знак (чтобы передать соответствующую интонацию устной речи). Решение – за автором текста.

Глагол обвернуть маркирован в словарях как разговорный. В устной речи допустимо: обвернутая бумагой и обернутая бумагой, на письме правильно: обернутая бумагой.

Сочетания сестрина школа, отцово пальто грамматически верны; сестрин, отцов – притяжательные прилагательные. Но в живой (особенно устной) речи такие прилагательные употребляются нечасто.

Употребление событие чревато (без дополнения) возможно, но только в непринужденной устной речи. Строгая литературная норма требует употребления с дополнением: чревато чем-либо.

Употребление это чревато (без дополнения) возможно, но только в непринужденной устной речи. Строгая литературная норма требует употребления с дополнением: чревато чем-либо.

Разумеется, вопросительную интонацию можно передать именно при помощи вопросительного знака: Мы в субботу едем на рыбалку. Давайте поедем вместе?

Неясно, как предложение может быть "перегружено" запятыми, если они стоят в соответствии с правилами. Постановка знаков препинания не всегда совпадает с интонацией. Существует три принципа пунктуации: грамматический, смысловой и интонационный. Основным считается грамматический. Он предписывает ставить знаки в предложении в соответствии с его грамматическим строением.

Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Со товарищи пишется раздельно в значении 'с товарищами, сообщниками', например: В нашей округе Стрешнев со товарищи как ни ночь людей бьет, мертвых грабит... Ю. Герман, Россия молодая. Мещанин Федор Паскевич со товарищи взял при Екатерине поставку соли из крымских озер... Ю. Тынянов, Смерть Вазир-Мухтара.

Слитно пишется (в разных падежных формах) слово сотоварищ 'товарищ по какому-л. занятию, делу и т. п.', например: Но все было спокойно, ветер гудел равномерно, как все это время, сотоварищи похрапывали, собаки сквозь сон ворчали и взвизгивали. В. Обручев, Плутония.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.