Большой толковый словарь
1.
Старинная русская мера длины, равная 2,134 метра (применялась до введения метрической системы). Погонная с. Квадратная, кубическая с. Печатная с. Маковая с.
(расстояние между концами пальцев разведённых в стороны рук). Косая с.
(расстояние от носка левой ноги до конца среднего пальца поднятой вверх правой руки).
2.
Количество чего-л., равное этой мере. ◊ Косая сажень в плечах; В косую сажень ростом (см. Косой).
Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Невозможно говорить о правильности или неправильности написания новообразованных слов, поскольку их нет в нормативных словарях и справочниках. Выбор написания остается за автором неологизма.
Лучше: наиболее употребительные слова.
Этот знак называется тире. Его постановка после обобщающего слова перед рядом однородных членов — вариант нормы (см. примечание к параграфу 36 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).
Кавычки не нужны.