Корректно:
Я спросил его: «Что нужно, чтобы отправиться в путешествие?» Он ответил: «Ничего. Просто однажды нужно собраться, сесть и поехать!» Поэтому наш проект называется именно так.
Чаще встречается вариант с О: Олеся. Главное правило - следует писать так, как записано в паспорте у носителя имени.
Интонационное тире возможно, однако обязательным оно не является.
Верно: несколько близких людей. Но: несколько человек.
Верно: немерено (в знач. "очень много").
Запятая нужна.
Запятая нужна.
Категоричность в случае с именами оправданна в официальных бумагах. Мифологичность представлений об употреблении тех или иных слов опровергают словарные толкования; см. описание значений слов прозвище и кличка в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).
Приведенное Вами предложение — цитата из письма А. П. Чехова. В изданиях, доступных в интернете, запятая в этом предложении не ставится. См., например, здесь.
У ней – просторечие.