Академический орфографический ресурс «АКАДЕМОС» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует это слово как существительное мужского рода: кафф.

Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).

Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, Бангладеш – существительное женского рода: далекая Бангладеш.

Названия «Инстаграм» и «Телеграм» без родового слова употребляются как существительные мужского рода и изменяются по второму склонению.

Между однородными сказуемыми запятая не нужна: Сколько времени, узнай и скажи, что мы скоро будем. Почему они не приехали, спроси и передай, что я обиделся.

Чтобы избежать двусмысленности и сделать предложение понятнее, можно поставить интонационное тире: Сколько времени, узнай — и скажи, что мы скоро будем. Почему они не приехали, спроси — и передай, что я обиделся.

Существительные, образованные с помощью суффикса -ищ(е) с увеличительным значением от слов мужского рода, относятся к мужскому роду: гвоздь — гвоздище, дождь — дождище, завод — заводище, медведь — медведище, сугроб — сугробище, холод — холодище, пельмень — пельменище. 

Корректно: четыре бесплатные поездки. При существительных женского рода, зависящих от числительных два, три, четыре (а также от составных числительных, оканчивающихся на указанные цифры), определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме именительного падежа множественного числа.

Слово жребий склоняется так же, как и другие существительные мужского рода на -ий. Сравните, например, со словами литий и муфтий.

Слово руководительница, конечно, существует и широко употребляется. Но в строгой официальной речи используют название должности мужскогоо рода (руководитель).

Сказуемое ставится в форму женского рода при сочетании названия должности, профессии и под. с женским именем, например: автор книги И. И. Иванова заявила. В Вашем случае лучше использовать формы мужского рода: один из авторов заявил. Возможно, в контексте будет уместно сочетание одна из них заявила.