Если местоимение Вы употребляется как вежливое обращение к одному лицу, глагол все равно ставится в форму множественного числа. Ср. обычный вопрос:  В случае принятия данного закона Вы бы поддержали его?

День подачи документов здесь совсем ни при чем.

1. Между нарицательными именами существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при имени существительном, пишется тире: Система человек — машина; Отношения учитель — ученик; Проблема рыночные отношения — социальная справедливость. 

2. Если сочетание является официальным названием, то кавычки и заглавная буква уместны, ср.: Статья В. А. Сухомлинского «Педагог — коллектив — личность».

Скорее всего, просто шутливая рифма. В. И. Даль поясняет: Досталася (достается и) гадине виноградина - говорится о замужестве.

Следует, правда, пояснить, что у Даля "гадина ж. или гад м. ползучее животное, пресмыкающееся, противное человеку; это земноводное либо насекомое, собств. земноводное; их четыре отдела: змея, лягушка, черепаха, ящерица. || Бран. мерзавец, сквернавец".

Правилен второй вариант. Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина.

Да, правильно именно так: машина принадлежит Александру Погребняку. Фотография Саши Погребняка. Написано Погребняком (вариант фотография Саши Погребняк возможен, но это будет означать, что речь идет о девочке Саше Погребняк). Бакалавры, доценты, доктора тоже могут ошибаться :) Откройте любой справочник по русскому языку, в котором есть раздел о склонении имен и фамилий, и Вы в этом убедитесь.

Ваш вопрос о различиях между тире и дефисом в конструкциях человек-оркестр и человек – природа? Это разные конструкции, поэтому и разные знаки.

Сочетания с приложением пишутся через дефис: Он настоящий человек-оркестр (приложение – это определение, выраженное существительным: человек какой?). Тире ставится между существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при другом имени существительном, напр.: система (какая?) человек – машина, взаимоотношения (какие?) человек – природа.

В этом случае необходимо соединительное тире между нарицательными существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при существительном пламя: пламя ацетилен — воздух; пламя этилен — воздух. Сравним примеры, приводимые в параграфе 20 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.): система человек — машина; отношения учитель — ученик и т. п.