Тип связи - управление или примыкание - нужно определять по зависимому слову, а не по главному. Если зависимое слово существительное в определенном падеже, то перед нами сочетание со связью управления.

Существительное обувь употребляется только в единственном числе.

Корректно: 
1) Герой Павла Воли Стас – бабник и негодяй.
2) «Я знаю, как держать указку. – Актриса игриво грозит мужу...

1. Деепричастие пья не является нормативным и употребляется крайне редко. См., например: Даже едя и пья, не преследуют вкуса ― лишь бы нажраться (И. А. Бунин. Дневники). Всё это делал Шухов и хлеб начал помалу отламывать от двухсотграммовки, сам же слушал обневолю, как внизу под ним, чай пья, разговорились кавторанг с Цезарем (А. Солженицын. Один день Ивана Денисовича). Деепричастие можно заменить придаточным обстоятельственным предложением: когда мы пили... когда пьют...

2. Пье – несклоняемое существительное, образованное от исп. слова pie 'фут'. Обозначает единицу длины в ряде стран Лат. Америки, в Испании, Бельгии; колеблется в пределах 27,83 – 32,48 см. (См.: Крысин Л. П. Толковый словарь иноязычных слов. М., 2000.)

Предлог во употребляется:

1) перед формами слов, начинающимися сочетаниями «в, ф + согласный»: во взоре, во власти, во Франции (но: в Финляндии), во Владимире (но: в Венеции), во всем, во вторник, во фразе;

2) перед формами предложного падежа слов лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот: во лжи, во рву;

3) перед формой мне: во мне;

4) перед формами слов многие, многое, множество, множественный: во множестве случаев, во многих случаях; во множественном числе;

5) перед формой что: Во что превратился наш парк?

Предлог во употребляется в значении 'где-либо, куда-либо' с формами слов двор (во дворе, во двор), дворец (во дворце, во дворец), мгла (во мгле, во мглу), мрак (во мраке, во мрак), тьма (во тьме, во тьму), а также с формами слов во сне, во чреве.

Предлог во употребляется в значении 'ради чего-либо' в сочетаниях во благо (делать что-либо), во зло (употребить что-либо), во избежание (чего), во имя (кого, чего), во исполнение (чего), во славу (кого-либо), во спасение (ложь во спасение). Но: в ознаменование.

Также предлог во употребляется в устойчивых сочетаниях: во весь (опор, дух, голос, рост); мещанин во дворянстве, во мнении (сойтись, разойтись), во сколько (раз), во столько (раз), во сто крат, во цвете лет, братья (сестры) во Христе, во главе угла (но: в главе романа), как кур во щи.

Внятная версия происхождения этого устойчивого выражения нам не встречалась. Однако в русском языке имеется изрядное число  разговорных фраз подобного типа, скрепленных внутренней рифмой: например, "откуда — от верблюда", "где — в Караганде", "муж объелся груш", "опять двадцать пять" и т. п. Можно, вероятно, назвать такие фразы образованными с помощью "фокус-покус приема". В словообразовании «фокус-покус прием» (другие названия — «прием рифмованного эха», «повтор-отзвучие», "эхо-конструкция", "эхо-редупликация") — это прием рифмовки созвучных слов, одно из которых является искаженным двойником другого. Наибольшее распространение этот прием получил в разговорной речи, например: штучки-дрючки, страсти- мордасти, гоголь-моголь, фигли-мигли и др. Причины того, почему в качестве отзвучия выбирается именно то, а не иное слово, крайне редко поддаются рациональному объяснению.

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Думаем, что это не принципиально.

Использовать кавычки нет необходимости.

Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.