Ближайшая аналогия – старик Крупский (о Ленине). Это сочетание пишут без кавычек, но здесь ирония налицо. А вот кавычки в сочетании «мистер Спирс», на наш взгляд, уместны: ирония не столь очевидна, кавычки предупредят читателя об употреблении слов не в своем обычном значении.

1. Первая часть сложных слов мультимедиа... пишется слитно. Правильно: мультимедиакурс.

2. В существительных с суффиксом -енник пишется двойное н: путешественник, предшественник, соотечественник, единомышленник, утопленник и т. д. Слова труженик, ученик, мученик, сребреник, бессребреник, вареник, в которых пишется одно н, надо запомнить.

Да, Вы поняли верно. Определенных правил об отбивке косой черты от слов не указано, но обычно (в том числе и в новом полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации») пробелы до косой черты и после нее не ставятся.

В данном случае слово собственно выполняет функцию ограничительной частицы и не выделяется знаками препинания (см. «Справочник по пунктуации»). Следует заметить, что в предложении то же ограничительное значение имеет местоимение самой. Плеоназм желательно устранить, оставив только одно из названных слов.

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Непростой вопрос. С одной стороны, академический орфографический словарь указывает, что кибер…  — первая часть сложных слов, пишется слитно. С другой стороны, написание *киберяд нарушает слоговой принцип орфографии. Поэтому логичным было написание киберъяд, однако действующим орфографическим правилам соотвествует написание киберяд. 

В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки.