Слово не новое. Образовано от глагола рассмотреть на основе продуктивной модели. Прежние примеры свидетельствуют о том, что производное рассмотритель обычно употребляется в значениях, близких значениям глагола рассмотреть (рассматривать). В современной деловой речи слово рассмотритель может играть ту роль, какую и должна играть точная, краткая и удобная номинация. Впрочем, это не означает того, что предпочтение не может быть отдано традиционным наименованиям лица, рассматривающего обращения, заявления и жалобы: ответственный, специалист, инспектор и др.

Поскольку сравнительный оборот как банкир в данном случае не относится ни к какому глаголу, он не может играть роль обстоятельства образа действия (сравним случай, где это имеет место: Он рассуждает как банкир) и должен быть обособлен. Построение предложения едва ли однозначно указывает на то, что папа был именно банкиром (впрочем, для более обоснованных выводов необходимо специальное исследование, массовый опрос носителей русского языка), но в его понимании может помочь контекст.

В подобных контекстах сочетание начиная с играет роль предлога, оборот с ним не требует обособления (см. параграф 73 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Следует заметить, что начиная с войны во Вьетнаме на них стремились возложить выполнение разведывательных задач по уничтожению объектов противника. Оборот может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 того же справочника).

В этом случае предпочтительно слитное написание (если не подразумевается противопоставление), поскольку легко подобрать синоним. Краткие прилагательные выполняют в предложении единственную роль — сказуемого, и, если бы это влияло на правописание, краткие прилагательные с не мы бы всегда писали раздельно. Ср. у Д. Э. Розенталя в «Справочнике по русскому языку» примеры наша семья небогата; эта девушка некрасива; адрес неизвестен — все слитно написанные краткие прилагательные являются сказуемыми.

Сочетания со словом как не являются приложениями. Приложения — это согласованные определения, выраженные именем существительным (нераспространенное приложение) или именем существительным с зависимыми словами (распространенное приложение). Обороты со словом как выполняют в предложении роль обстоятельства или являются частью сказуемого. Пунктуация в этом случае подчиняется правилам, о которых Вы пишете (оборот обособляется, если имеет значение причинности, и не обособляется при значении 'в качестве'), но речь идет не о приложениях.

В данном случае слитное или раздельное написание прилагательного с не не зависит от наличия зависимых слов.

В этом предложении формулировки вопросов выполняют функцию приложения при существительном вопросы, поясняя его. Будет уместно выделить пояснение парным тире, а кроме того, заключить в кавычки каждый из вопросов, поставив между ними запятую. Обратите внимание, что существительные рост и изменения нужно согласовать в падеже с обобщающим словом аспекты: Ключевые вопросы к разделу — «В чём состояло стратегическое значение Кольского Севера на рубеже XIX–XX вв.?», «Какую роль для освоения региона играли колонизация Мурманского берега и основание г. Александровска?» — нацеливают на осмысление двух важнейших аспектов развития Кольского Севера в рассматриваемый период: роста экономического и военно-политического значения нашего края и глубоких социальных изменений, связанных с активной внешней и внутренней колонизацией региона.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

В сочетании г. Пермь Пермской области зависимые слова Пермской области, грамматически связанные с существительным Пермь, играют при нем роль несогласованного определения, называющего постоянный признак (см. параграф 53 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина и приведенный в нем пример табуретки с золочеными ножками).

Во втором приведенном Вами случае сочетание Пермская область грамматически не связано со словом Пермь, оно несет в себе дополнительную информацию, а потому его уместно оформить как вставку в скобках: г. Пермь (Пермская область).