В словарях русского языка у слова амбиция отмечаются следующие значения: 1) обостренное самолюбие, спесивость, чванство, тщеславие; 2) (во мн. ч.) претензии, притязания на что-либо. Последнее значение снабжено пометой "неодобр." (то есть "неодобрительно"). В то время как английский аналог – ambition – толкуется словарями значительно шире: наряду со значением "честолюбие, тщеславие" выделяются "цель, предмет желаний" и "трудолюбие, активность". Англ. ambitious – "честолюбивый, стремящийся, претенциозный".

Таким образом, носитель русского языка, обращающийся к словарям, может истолковать словосочетание амбициозные цели как «честолюбивые цели» или «тщеславные цели». Мы сомневаемся, чтобы президент, отвечая на вопросы журналистов на Большой пресс-конференции, имел в виду именно такое толкование. Правильнее было бы предположить использование заимствованного слова в том значении, которое отсутствует в литературном русском языке. Такое явление называется семантической калькой.

Семантические кальки могут быть удачными и неудачными. В данном случае амбициозные задачи – неудачная семантическая калька, именно потому, что слово амбициозный в русском литературном языке имеет негативные коннотации.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

Эта замечательная книга впервые была опубликована в 1972 году. Тогда – в 1960-х и начале 1970-х – употребление слова переживать без дополнения в значении 'волноваться' (я переживаю) было новым, непривычным и вызывало некоторое отторжение у носителей языка (особенно старшего поколения). Об этом новом употреблении писал и Корней Чуковский в книге «Живой как жизнь» (1962):

«...Молодежью стал по-новому ощущаться глагол переживать. Мы говорили: «я переживаю горе» или «я переживаю радость», а теперь говорят: «я так переживаю» (без дополнения), и это слово означает теперь: «я волнуюсь», а еще чаще: «я страдаю», «я мучаюсь». Такой формы не знали ни Толстой, ни Тургенев, ни Чехов. Для них переживать всегда было переходным глаголом».

Словом, переживать 'волноваться' прошло тот самый путь, который проходит почти каждое языковое новшество: от неприятия и отторжения (в первую очередь старшим поколением носителей языка) до постепенного признания его нормативным. Сейчас глагол переживать в этом значении входит в состав русского литературного языка, никакой «пошлости» в нем нет. Правда, в некоторых словарях это значение пока еще дается с пометой разг. «разговорное».

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

В томе 5 "Словаря русских народных говоров" об этом слове дана такая справка: 

Вонзь, [м.?]. 1. Первый улов рыбы в море. Обдор. Тобол. Бартенев [с пометой «остяцк.»], 1894. 2. Ход рыбы против течения. Сиб., Фасмер [со ссылкой на Патканова]. — «Из ханты» (Фасмер).

См. также: Мызников С. А. Русский диалектный этимологический словарь. Лексика контактных регионов (М. : СПб. : Нестор-История, 2019). 

Вонзь 'первый улов рыбы в море' Обдор. Тобол. (СРНГ, 5, 91). 'Ход рыбы против течения' Сиб. (СРНГ, 5, 91).  В. Бартенев дает помету «остяцк.» (Бартенев, 1894; СРНГ, 5, 91). М. Фасмер рассматривает как заимствование из хант. См. также: Кальман 1952, 254. А. Е. Аникин приводит хантыйские данные, хант. казым. wo̧ńś, wo̧ś, считая, что коми данные заимствованы из русского языка, что, на наш взгляд, маловероятно (Аникин, 2000, 158). Скорее всего, коми материалы — результат обско-пермских контактов. Ср. коми ижем. (Обь) воньдз 'ход рыбы, когда рыба поднимается руном из моря метать икру' (ССКЗД, 59).

Верно: по бОрту.

Пожалуй, возможно мнемоническое правило о стилистической окраске глаголов, включающих компоненты класть и ложить: ложат только с приставками, а кладут без приставок. С помощью орфографического академического ресурса «Академос» несложно удостовериться в том, что правило работает. Так, по запросу *ложить выдаются только приставочные глаголы, и все они не имеют сниженной стилистической окраски (вложить(ся), возложить, выложить(ся) и т. д.); по запросу *класть выдаются глаголы без стилистической пометы класть, накласть, прозакласть и глаголы с пометой сниж. закласть и покласть. При этом очевидно, что глагол накласть находится на стилистической шкале ниже отметки «нейтральное», но не так низко, как закласть и покласть, и это отмечается толковыми словарями, в которых стилистическая характеристика дается более дифференцированно, чем в орфографических источниках (см., например, накласть). Глагол же прозакласть практически не употребляется. Таким образом, из глаголов с компонентом класть стилистически безупречен лишь бесприставочный класть. Но предложенное мнемоническое правило ограничено названными в нем глаголами, оно не охватывает слова с корнем -клад-: многие из них, такие как уклад, приклад, расклад, склад, складировать и др., стилистически нейтральны.

О мнемонических правилах можно прочитать здесь. 

Корректно: тарелка, полная (чего?) борща.

В этом значении верно только борта.