1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

См. учебник Е. И. Литневской. Буквы Ъ и Ь ни гласных, ни согласных звуков не передают.

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Особенностям пунктуации в перечнях посвящен раздел 14 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Подробные рекомендации по оформлению перечней приведены в «Справочнике издателя и автора».

Термин "выпадающий список" употребляется чаще.

На склонение сочетаний типа пол-листа в науке есть разные точки зрения. Наиболее убедительная в состоит в том, что это несклоняемые сочетания. Элемент пол- в этой концепции рассматривается как самостоятельное слово (вопреки написанию), приближающееся по своим функциям к числительному. Это выражается, например, в способности сочетаться с определением в форме мн. числа (ср.: каждые полгода и каждые два года) и возможности вставить определение (пол-листа — пол большого листа). Сочетания с пол- выступают только в именительном или винительном падеже. В конструкциях, где требуется другой падеж, в строго нормированной литературной речи сочетания с пол- употребляться не могут. Однако вместо них могут использоваться слова с частью полу-, например: прошло полмесяца — прошло около полумесяца, пройти полкилометра — в полукилометре от дома. Часть полу- образует именно слова, а не свободные сочетания. Но у таких слов отсутствует форма именительного-винительного падежа (их нужно отличать от слов, в которых полу- присоединяется к именительному падежу: полукруг, полуостров, полумаска, полутон, полуфинал и др.; такие слова имеют полный набор падежных форм).

Почему слова с полу- это именно другие образования, а не формы слов с элементом пол-? Часть пол- легко сочетается с любыми существительными, обозначающими предметы, поддающиеся счету. Сложные слова с полу- не образуются с той степенью свободы, которая характерна для сочетаний с пол-, поэтому далеко не всякому сочетанию с пол- соответствует сложное слово с полу-. Например, не говорят: разбавь это *получашкой молока, около *полудома уже заселено, к *полуогороду мы еще не прикасались.

Данный подход к описанию сочетаний с элементом пол- нашел отражение в словарях, например в «Русском орфографическом словаре», где к словам типа пол-листа не дается окончание родительного падежа, оно указывается при склоняемых существительных (ср. словарные статьи пол-листа и полуфинал), в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, в «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (см. параграфы 31—33 раздела «Сведения о грамматических формах»).

Другая точка зрения представлена в «Русской грамматике» 1980 года. Здесь говорится о том, что все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. падежа которого выступает в опорном (втором) компоненте, при этом часть пол- заменяется на полу-. В текстах встречаются подобные формы: (два) полулиста, (по) полулисту, (с) полулистом, (о) полулисте. Однако они оцениваются словарями как формы слова полулист.

История появления слов комплимент и комплемент в русском языке, их значения и особенности употребления в современной речи подробно описаны в статьях лингвистов. При чтении ответов нашей справочной службы обратите внимание на ссылки и содержание цитат. 

Приведенного Вами контекста теперь достаточно, чтобы ответить на вопрос. Поскольку во второй части предложения есть соотносительное слово то, запятая между что и если не ставится: ...понял, что если ему удастся спасти Источник (...), то, пожалуй, всё здесь со временем придёт в норму...

Слова тем не менее вводными не являются. О пунктуационном оформлении этих слов см. в «Справочнике по пунктуации». 

В «Русском орфографическом словаре» РАН зафиксировано: кеш, кеширование. Правильно написание через Е.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.