Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Орфографическая судьба слова речовка очень интересна. Образовалось оно в ХХ в. Как ни удивительно, но в лингвистических словарях, в том числе орфографических, это слово, называющее важный атрибут жизни советского школьника, долгое время не фиксировалось. По-видимому, первый словарь, где оно было закреплено, – это «Толковый словарь языка Совдепии» В. М. Мокиенко и Т. Г. Никитиной (СПб., 1998). Там дается вариант речевка, а значение истолковывается так: «небольшой ритмически организованный текст патриотического содержания, исполненный группой пионеров хором в процессе строевой ходьбы». В более ранних словарях обнаружить это новообразование не удалось. Вероятно, до словарной фиксации оно чаще писалось через ё или е. Например, в «Национальном корпусе русского языка» написание речёвка (речевка) встречается в 45 текстах (с 1979 года), а речовка в пяти (с 2003 года).

В 1999 г. слово впервые попадает в орфографический словарь, но в написании с о – речовка. Это был академический «Русский орфографический словарь» (М., 1999). С этого момента в академических словарях и справочниках рекомендация неизменна (см., например, здесь).

Каковы были основания для кодификации написания речовка с буквой о? В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. предписывалось обозначать звук [о] после шипящих буквой о в суффиксах существительных, при этом перечислялись следующие суффиксы: -ок (напр.: рожок, петушок, крючок, борщок), -онок  (напр.: медвежонок, мышонок, галчонок, бочонок), -онк-а (напр.: книжонка, рубашонка, ручонка, деньжонки). Слово речовка – существительное, но его суффикс -овк- в правиле не упоминается. Отсутствие суффикса можно объяснить неполнотой свода, связанной с невозможностью учесть в нем все частные случаи. Об этом вынужденном недостатке правил 1956 г. говорится в предисловии к ним. В школьных учебниках второй половины ХХ в. использовалась формулировка правила о буквах о и ё в суффиксах существительных без указания на конкретные суффиксы: после шипящих под ударением в суффиксах имен существительных пишется буква о, без ударения – е. Особый случай (не упоминавшийся в школе) представляли собой отглагольные существительные на -евка, например: ночевка (от ночевать), кочевка (от кочевать). Они образуются прибавлением суффикса -к- к глагольной основе с суффиксом -ев-. Таким образом, в этих словах сохранялось единообразное написание глагольного суффикса. К середине ХХ в. большинство подобных слов устойчиво писались с е. При составлении свода и орфографического словаря 1956 г. такое написание закрепили. При этом пришлось изменить орфографическую рекомендацию для слова размежевка. В «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935-1940) оно было напечатано через о.

Слово речовка не отглагольное существительное, а отыменное. К подобной модели в 1950-е годы относилось немного слов, например: грушовка, ножовка. Ср.: грушовка – груша и грушевый, ножовка – нож и ножевой, речовка – речь и речевой. Орфография таких существительных полностью соответствует правилам. К тому же написания грушовка, ножовка были закреплены в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова.

Во второй половине ХХ в. появляются еще два существительных на -[о]вка после шипящего: мелочёвка и плащёвка (оба впервые зафиксированы в словаре «Новые слова и значения» с буквой ё: первое – в издании 1984 г. второе – в издании 1997 г.). Эти орфографические варианты отражали практику письма. Вероятно, на написание этих слов с ё (е) повлиял основной принцип русской графики – обозначать гласными буквами твердость и мягкость предшествующих согласных (ср.: мял – мал, люк – лук, мёл – мол). Написания грушовка, ножовка, устаревшее размежовка также соответствуют этому принципу: в них о писали после твердых согласных, в словах плащевка, мелочевка, речевка стали писать е после мягких. Наличие правила о суффиксах отыменных существительных оказалось менее значимым фактором.

Распространенное написание с буквой ё (е) в новообразованиях плащёвка, мелочёвка было утверждено в качестве нормативного «Орфографическим словарем русского языка» 1991 г. Однако при подготовке новой редакции «Правил русской орфографии и пунктуации» 2006 г., когда учеными было рассмотрено все многообразие слов, в том числе новых, с проблемой о и ё после шипящих, орфографическую рекомендацию было решено пересмотреть, чтобы подвести слова мелочовка, плащовка, речовка под общее правило, не закреплять новые исключения (ср. с уже устоявшимися грушовка, ножовка).

В последних академических изданиях правил формулировка дополнена с учетом новых слов, появившихся после 1956 г. Вот как она дается в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

В следующих суффиксах звук [о́] после шипящих передается буквой о: в суффиксах существительных (и отглагольных и отыменных): ‑ок- (движок, дружок, прыжок, кругляшок), ‑онок- (медвежонок, галчонок), ‑онк- (лодчонка, девчонка, распашонка), -оныш- (ужоныш), -об- (трущоба, чащоба), ‑овщин- (поножовщина), -отк- (трещотка), -ичок- (новичок), -он- (ножон), в суффиксах отыменных существительных и прилагательных -ов, -овк-, -ов-к-, -он и производных (плащовка (от плащевой или плащ), алычовка, грушовка, хрычовка, ножовка, парчовый, алычовый, холщовый; смешон, страшон; Кузмичов, Ильичов); в суффиксах наречий (хорошо, хорошохонько, нагишом, телешом, пешочком, ужо, общо). Исключение: ильичёвский (соотносительное только с именем В. И. Ленина), учёба, ещё.

Вся эта сложная картина была выявлена в результате скрупулезной проверки каждого правила на всем корпусе слов, зафиксированных в словарях. У орфографов прошлого такой возможности не было. Она появилась благодаря развитию электронных словарных баз, в частности созданию «Русского орфографического словаря».

Конечно, можно было бы кодифицировать утвердившиеся в практике письма написания плащевка, мелочевка, речевка как исключения. Но нужно ли закреплять новые и новые исключения, расшатывающие орфографическую систему? По этой модели вполне могут появиться новые слова, их придется фиксировать тоже с е. В результате слов с е в какой-то момент может стать больше, чем с о. И тогда нужно будет уже менять правило. Политика кодификаторов сегодня направлена на удержание системности русской орфографии.

В заключение предупредим еще один вопрос, который часто звучит в дискуссиях по поводу написания слова речовка и подобных. Речовку иногда неправомерно сопоставляют со словом дешевка. Эти существительные оканчиваются одинаково, но структура их совершенно разная. В слове дешевка гласная после ш входит в состав корня (ср.: дешевле, дешевизна, продешевить). А в корнях действует не просто другое правило, а иной принцип написания (ср.: черный – чернить, шелк – шелка, щеки – щека, желтый – желтеть). Подробнее см. правила в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».   

Запятая нужна. Это сложноподчиненное предложение, и оно не относится к тем моделям, в которых запятая не ставится. Вот выдержка из «Справочника по пунктуации» Д. Э. Розенталя.

§ 33. Запятая между главной и придаточной частями сложноподчиненного предложения

1. Придаточная часть сложноподчиненного предложения отделяется или выделяется запятыми: Пока жена готовила завтрак, Данилов вышел в огород (Пан.); Сколько он сидел у поверженной ели, Андрей не помнил (Буб.); Её пронзительный резкий голос, какие бывают только на юге, рассекал расстояние, почти не ослабевая (Павл.); Капустин обещал договориться с начальником школы, чтобы он увеличил Мересьеву число вылетов, и предложил Алексею самому составить себе программу тренировок (Пол.); Впрыскивание воды может служить прямым доказательством, что болевые влияния сами по себе не в состоянии понизить секрецию (И.П.); Старик приказал сварить мясо по-настоящему, чтобы оно имело хороший вид (Сем.).

2. В составе сложноподчиненного предложения может быть неполное предложение — в главной части или придаточной:

1) неполное в главной части: Вот уже два года, как мы женаты (ср.: Мы женаты вот уже два года — простое предложение); Уже месяц, как он вернулся с юга (ср.: Он уже месяц как вернулся с юга — запятая перед союзом как «оторвала» бы сказуемое от подлежащего); Уже три недели, как мы здесь (ср.: Мы уже три недели как здесь — обстоятельство места выражено сочетанием как здесь); но: Третий день как он здесь — простое предложение, тогда как в приведенных выше примерах в главной части предложения подразумевались слова: прошло с того времени, с того момента;

2) неполное или близкое к неполному в придаточной части: Трудно было понять, в чём дело; Готов помочь, чем смогу; Постепенно научились разбираться, что к чему (ср.: Поймёшь, что к чему); Люди знают, что делают; Проходите, кто уже с чеками; Садитесь, где свободно; Делайте всё, что нужно; Поставьте, как вам удобно; Сообщите, кому следует; Ругали решительно все, кому не лень (с оттенком уточнения; ср.: Листовки свалены в кучу, их берут все кому не лень — фразеологический оборот со значением «всякий, кто хочет, кому вздумается»); Пошлите, куда необходимо; но: Делай что хочешь и т. п. (см. § 41, п. 2. Не разделяются запятой выражения с глаголом хотеть, образующие цельные по смыслу выражения: пиши как хочешь («пиши по-всякому»); над ним командует кто хочет; его не гоняет только кто не хочет; приходи когда хочешь; бери сколько хочешь; гуляй с кем хочешь; делай что хочешь; распоряжайтесь как хотите; напишет какую хочешь статью; выпьет какое хочешь вино; женись на ком хочешь (но: женился, на ком хотел; женится, на ком захочет — при расчлененном значении глаголов, образующих сказуемое неполного предложения)).

3. Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится); ср.: Хозяйством нельзя сказать, чтобы он занимался… (Г.) — Нельзя сказать, что бы он занимался хозяйством; Но слова эти мне неудобно, чтобы ты сказала… (Герц.) Но мне неудобно, чтобы ты сказала эти слова.

Не выделяются запятыми слова видишь, знаешь и т. п. в вопросительно-восклицательных предложениях типа: А он знаешь какой хороший!; А он видишь что делает? (см. § 25, п. 8).

4. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения в случаях:

1) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит отрицательная частица не: В море, в качке, спишь не когда хочешь, а когда можешь (Гонч.); Попытайтесь выяснить не что они уже сделали, а что они собираются ещё сделать; Я пришёл не чтобы мешать вам в работе, а, наоборот, чтобы помочь; Римские полководцы считали важным установить не сколько войск противника перед ними, а где они; Он знает не только где водится дичь, но и какие её разновидности там обитают;

2) если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д. (обычно повторяющийся): Учтите и что он сказал, и как он это сказал; Он не слышал ни как сестра вошла в комнату, ни как потом бесшумно вышла; Я отвечу на ваш запрос или когда прибудет очередной номер информационного бюллетеня, или когда сам наведу нужную справку, ср. также при одиночном союзе: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается; Мальчика прощали и когда он никого не слушался, но (при обратном порядке главной и придаточной частей): Как звали этого мальчика, и не припомню;

3) если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Я бы тоже желал знать почему (Л.Т.); Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.); Он ушёл и не сказал куда; Он обещал скоро вернуться, но не уточнил когда; Трудно сказать почему; Мать определяла температуру ребёнка губами: приложит их ко лбу и сразу определит сколько; Кто-то подал больному чашку воды, он даже не взглянул кто; Я не скажу какое, я говорю — большое несчастье.

Не ставится запятая и если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем.

Если при союзном слове имеется частица, то постановка запятой факультативна; ср.: Я не помню, что именно; Он затрудняется сказать, что ещё; Эту цитату можно будет найти, я даже помню примерно где.

В условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом; ср.: Что же надо делать? Научите, что (усиленное логическое выделение местоимения). — Одно время он что-то шептал, не могли понять — что? (А.Т.) (постановка тире подчеркивает значение местоимения и оправдывается вопросительной интонацией).

5. Если перед подчинительным союзом стоят слова особенно, в частности, то есть, а именно, например, а также, а просто и т. п. с присоединительным значением, то запятая после этих слов не ставится (ср. § 24, п. 4): Не хочется школьникам весной учиться, особенно когда тепло и ярко светит солнце; Пришлось проводить дополнительную исследовательскую работу, в частности когда началась экспериментальная проверка действия станка; Автор имеет право на получение части гонорара в соответствии с условиями договора, то есть когда рукопись одобрена издательством; Экспедицию придётся закончить досрочно при неблагоприятных условиях, а именно когда начнётся сезон дождей; На всякий случай имейте при себе удостоверение личности, например когда будете получать деньги по почтовому переводу; Аспирант приехал в Москву для встречи со своим научным руководителем, а также чтобы поработать в архивах.

6. Если перед подчинительным союзом стоят усилительные частицы как раз, только, лишь, исключительно и т. п., то запятая ставится перед ними вопреки интонации (при чтении пауза перед ними не делается; ср. § 20): Катя вышла из столовой, как раз когда мы шагнули друг к другу через какие-то чемоданы (Кав.); Я эту работу выполню, только если буду свободен (ср.: …если только буду свободен); Он приехал, исключительно чтобы помочь мне (ср.: Он приехал не только чтобы повидаться со мной, но и чтобы оказать мне помощь — влияние отрицательной частицы не).

Не ставится запятая после выделительных частиц вот, ведь, стоящих перед подчинительным союзом в придаточной части, предшествующей главной: Хвастаться пока особо нечем, вот как работу выполним, тогда приезжайте.