Предложение неудачно. Желательно его переформулировать.
Выражение некорректно. Верно: У Ивана Ивановича в декабре этого года тоже юбилей.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Очевидно, здесь хорошо если означает 'в лучшем случае' и явно стремится к функции частицы. Сравним частицы, образованные на базе слова хорошо: хорошо ещё, хорошо хоть. В практике письма встречается разное пунктуационное оформление сочетания хорошо если в подобных контекстах, о чём пишет М. М. Харченко в статье о нерешенных вопросах современной пунктуации. В справочниках и специальных словарях сочетание не приводится.
Оба варианта возможны.
После слова пребывания следует поставить тире или двоеточие. Выбор знака препинания зависит от контекста.
Лучше написать: ...в течение одного-полутора лет.
