Оба варианта возможны.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Лучше всего написать: четыре с половиной года.
После слова пребывания следует поставить тире или двоеточие. Выбор знака препинания зависит от контекста.
Правильно со строчной буквы, т. к. это сочетание не является «официальным» названием исторического события (ср.: Февральская революция 1917 года).
Лучше написать: ...в течение одного-полутора лет.
Очевидно, здесь хорошо если означает 'в лучшем случае' и явно стремится к функции частицы. Сравним частицы, образованные на базе слова хорошо: хорошо ещё, хорошо хоть. В практике письма встречается разное пунктуационное оформление сочетания хорошо если в подобных контекстах, о чём пишет М. М. Харченко в статье о нерешенных вопросах современной пунктуации. В справочниках и специальных словарях сочетание не приводится.
В географических и административно-территориальных названиях — названиях материков, морей, озер, рек, возвышенностей, гор, стран, краев, областей, населенных пунктов, улиц и т. п. — с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых понятий (остров, море, гора, область, провинция, улица, площадь и т. п.), служебных слов, а также слов года, лет. Поэтому верно: улица 1905 года.
В подобных случаях рекомендуется использовать словесную форму обозначения: весна сорок пятого года (Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: редакционно-издательское оформление издания. 3-е изд., испр. и доп. М., 2009. С. 151).
