В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Запятая перед союзом как нужна, так как оборот с этим союзом не связан тесно со сказуемым (сказуемое имеет законченный смысл без сравнительного оборота), не несет в себе значения отождествления или приравнивания и т. д. О факторах, препятствующих обособлению оборотов с союзом как, см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Да, слова зря и зреть 'видеть, глядеть' этимологически родственные. Зря по происхождению – деепричастие настоящего времени от зреть (т. е. буквально зря – 'глядя'). Это слово (книжное по происхождению) получило новое значение в народной речи. Н. М. Шанский предполагает, что современное значение зря 'напрасно' возникло из оборота делать на зря 'делать на глазок, как следует не рассмотрев'.

Очень интересный вопрос. Дело в том, что сочетание серый бочок можно трактовать как часть имени персонажа (ср.: Мороз Красный Нос). В этом случае буквы должны быть заглавные. Но возможно и иное понимание оборота – как нарицательного имени, сопровождающего собственное имя персонажа (ср.: Мороз-воевода, Иван-царевич, Мышка-норушка). При таком осмыслении конструкции заглавные буквы не нужны: Волчок – серый бочок.

Однозначный ответ дать нельзя, поскольку в русистике это вопрос дискуссионный. В одних лингвистических концепциях эта часть слова признается формообразовательным суффиксом, в других – окончанием. Поэтому в разных учебниках и справочниках может быть написано по-разному. В официальных пособиях для школьников, сдающих ЕГЭ, в основном -ть выделено как окончание, пишет нам посетитель форума «Грамоты.Ру» с ником Эмилия.

Под буллитом здесь понимается наборный знак в форме жирной точки, который используется для выделения наиболее важных мест в печатном или рукописном тексте, для оформления пунктов или подпунктов (англ. bullet). Однако такое употребление слова буллит нельзя признать корректным, поскольку в русском языке у существительного буллит одно значение –  в хоккее с шайбой: штрафной бросок в ворота соперника.

В этом предложении одиночный союз или имеет разделительное значение, поэтому запятая перед ним не ставится: Он не раз слышал фразы вроде «Года через два, если будет время» или «Попозже, к весне наверное». Обратите внимание, что перед вводным словом наверное запятая не ставится, так как оно находится в конце обособленного (уточняющего) оборота.

Здесь действительно нужно поставить закрывающую запятую, только не после причастного оборота, а после определительного придаточного с союзным словом который. Для оптимизации пунктуационного оформления высказывания рекомендуем заключить вставную конструкцию в скобки, а не в двойные тире: ...монастырь, на настоятеля которого он возлагал столько надежд (и небезосновательно, отнюдь не безосновательно!), разграблен и сожжён викингами, настоятель убит.