Если точнее, то согласование по форме мн. числа всегда происходит с определением: эти полпирожка, эти полкомнаты. При подлежащем, выраженном сложным словом с пол-, не имеющим при себе определения, глагол-сказуемое имеет обычно форму ед. числа: пройдет полгода, прошло полгода.

При наличии определения здесь нормальна форма мн. ч.: прошли долгие полгода. Определяющее прилагательное или причастие при словах типа полчаса, полверсты, полжизни всегда получает форму мн. ч.: томительные полчаса, последние полверсты, прожитые полжизни.

«Сложные существительные с первым компонентом пол- (полчаса, полдела, полведра, полдюжины, полпути) имеют ряд особенностей в словоизменении и родовой принадлежности. Эти особенности определяются сосуществованием в сложных словах с пол- признаков слова и словосочетания с числительными типа два часа, три ведра, две дюжины», — пишут авторы академической «Русской грамматики» (М., 1980).

Тире возможно. Правило таково.

При сказуемом-прилагательном тире ставится при структурном параллелизме частей предложения, сопровождаемом в устной речи интонационным выделением (ударением) обоих членов предложения: Все в ее облике обращало на себя внимание: взгляд — острый, прическа — мальчишеская, одежда — современная, модная; ср. при акцентном выделении только сказуемого: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый, лошади не везут, а виноват смотритель (П.). Тире возможно и при наличии нескольких (однородных) сказуемых: Сын у нее — желтый, длинный и в очках (М. Г.).

Вы правы, запятые здесь не нужны. Разобраться с этими и другими трудными случаями Вам поможет наш «Справочник по пунктуации».

Указанная запятая не нужна, поскольку однородные придаточные предложения соединяются союзом и.

Названия такого типа рекомендуется склонять и без родового слова город, и в сочетании с ним (см. «Письмовник»). 

Правильно: памятная медаль «160 лет обороны города...», памятная медаль к 160-летию обороны города...
 

Первый вариант по структуре предложения более логичен.

Разные справочники дают разные рекомендации (подробнее см. в "Письмовнике"). На практике названия городов из двух слов, если они следуют после родового слова город, чаще не склоняют.