Грамматически корректно: к 5,5 года, к 1,5 года. Однако в приведенных Вами контекстах лучше написать иначе: к пяти с половиной годам, к полутора годам.

Действительно, существует особая группа территорий, представление о которых включает исторический, политический, этнический, культурный, эстетический и пр. компонент, в отличие от собственно географических (природных) территорий, названия которых не содержат никаких дополнительных коннотаций. Например, Балтия — это не территория вокруг Балтийского моря, а Латвия, Литва и Эстония, связанные с Россией общей историей; под Восточной Европой понимают не просто часть европейского континента, а часть, населенную преимущественно славянскими народами. Север — полярные и приполярные территории, Арктика. Но сочетание Юг России в написании с заглавной буквы закрепилось в русском культурном фонде как название территории, подконтрольной белогвардейцам в 1918—1920 гг., ср.: Вооруженные силы Юга России — объединенные вооруженные силы Белого движения, образованные 8 января 1919 г. в результате соглашения между командующим Добровольческой  армией А. И. Деникиным и атаманом Донского казачьего войска П. Н. Красновым. Только в таком значении и следует писать с заглавной буквы Юг России.

Лучше так: программа 5-го и 6-го классов.

Названия в кавычках можно рассматривать как поясняющие слова к пункт N. Однако сочетания типа п. 5 «Установка» можно считать и единым названием, тогда запятая не нужна. Второй вариант лучше. Запятая коммуникативно избыточна.  

Нужна запятая перед союзом и.

Это пограничный случай. Исторически в слове перила корень с чередованием. Так его оценивают и орфографисты сегодня, потому что смысловая связь слов перила и опираться ощущается носителями языка. Однако возможен и другой взгляд на структуру слова. При составлении экзаменационных заданий учитываются подобные случаи переходности в языке, от них зависеть ответ не будет. 

Корректно написание со строчной буквы. 

При цифровой записи дат ноль пишут, однако шаблон заказчика очень неудачный. Лучше написать так: с 1 по 16 июня. 

Ставить запятую перед или нет оснований: союз соединяет однородные члены предложения: Просим обращаться по тел.: 8 (----) 42-45-20 или по электронной почте: nbr-orz@xxx.ru.

Согласно «Полному академическому справочнику» под ред. В. В. Лопатина, вместо дефиса должен употребляться знак тире в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, и в сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис.

Таким образом, верно:  врач — детский кардиолог, врач — клинический миколог, заведующий здравпунктом — фельдшер, врач — акушер-гинеколог, врач — анестезиолог-реаниматолог, врач — сердечно-сосудистый хирург, медицинский оптик-оптометрист (слово медицинский относится к обеим частями названия специальности), провизор-стажер, врач — детский уролог-андролог, врач — судебно-психиатрический эксперт; заведующий структурным подразделением, отделом, отделением, лабораторией, кабинетом, отрядом (начальник структурного подразделения, отдела, отделения, лаборатории, кабинета, отряда и т. д.) медицинской организации — врач-специалист.