Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Согласно правилу отрицание не пишется слитно, если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая: нездоровиться, несдобровать и т. п. С (не)поздоровиться как будто бы такая же ситуация, однако у правила есть примечание: по традиции пишутся раздельно не поздоровиться, не преминуть, не обессудь(те), не обинуясь. Возможно, это связано с тем, что глагол поздоровиться все-таки может употребляться самостоятельно, хотя и в редких случаях, например: Тогда же посмотрю, поздоровится ли русской литературе [А. В. Дружинин. Письма иногороднего подписчика о русской журналистике (1849)]; ...«аналогия» с «загнивающим» капитализмом была бы полная, но от этой «аналогии» вряд ли поздоровится «социалистическому накоплению» [Н. И. Бухарин. Новое откровение о советской экономике или как можно погубить рабоче-крестьянский блок (1924)]; Рассказывал, как шел, голодал, служил банщиком, многое путал, так что если бы он рассказал так следователю, который допрашивает партизан, перешедших фронт, вряд ли бы Петру Лазаревичу поздоровилось [Вс. В. Иванов. Дневники (1940-1948)] и др. 

Оба варианта плохи.

И так и так плохо.

Фраза плохо воспринимается, лучше ее перестроить.

Юридически безграмотный - плохо осведомленный в юридической области.

Грамматически верно: девять десятых ребенка. Но стилистически это плохо.