Слитное написание можно объяснить двояко: 1) пишется слитно как сложносокращенное существительное или 2) пишется слитно как исключение из правила о дефисном написании первой части сложных существительных или сочетаний с приложением, состоящих из двух частей – самостоятельно употребляющихся существительных со вторым склоняемым компонентом.
Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.
Да, обособление необходимо. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Глагола нравоучать нет. Правильно: читать ему нравоучения.
Если имеется в виду, что сезон продолжается две-три недели, то верно: двух-трехнедельный сезон (дефис, без пробелов).
