1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.

Лучше всего в данном случае так: В. З. Демьяненков считает, что любой РА – это одновременно и запланированный (преднамеренный), и незапланированный поступок. На наш взгляд, данный (краткий и тезисный) контекст может (и должен) быть оформлен без знаков цитирования. Пожалейте читателя, позаботьтесь о нем - уберите лишние знаки.

Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).

К сожалению, такая запутанная логика губительна для правописания. Можно руководствоваться формальным правилом: если после слов "в глубь" есть зависимые слова, то почти всегда предпочтительным будет раздельное написание.

Вводные слова с одной стороны обособляются. Слова до тех пор в этом предложении лишние. Верно: Возможность не беспокоиться о хлебе насущном переводит человека на новый уровень жизни, которая становится, с одной стороны, более комфортной и приятной, а с другой – переполненной стрессом, ведь вероятность потерять значительную часть своего капитала давит на психику каждого инвестора, пока он в игре.

Для русского языка нехарактерно "зияние" (т. е. следование подряд) гласных. Как правило, такое явление - признак заимствованного слова. А заимствованные слова осваиваются, т. е. мы начинаем произносить их в соответствии с фонетическими и грамматическими законами русского языка.

Справедливости ради, нужно сказать, что звуки могут исчезать и в исконных словах. Например, в слове следующий (разг. [следущий], с выпадением согласного [j] и гласного [у]).

В газете читаем: «Палетка задумана как хайлайтер из пяти оттенков (белый, желтый, розовый, бронзовый и серебристый), который надо наносить для того, чтобы придать лицу сияние». В текстах о декоративной косметике хайлайтеры упоминаются нередко, без труда можно найти и руководства, в которых объясняется, как и зачем пользоваться хайлайтером. Слово хайлайтер (англ. highlighter, от to highlight — «подчёркивать», «выделять») включено в тематические словари и словари неологизмов XXI века.

Такие выражения не ошибочны. Язык нельзя сводить к формальной логике, к математическим уравнениям и тождествам. Многие слова и обороты, на первый взгляд лишенные смысла, повышают образность и выразительность речи. Ср.: я видел это своими собственными глазами – казалось бы, здесь три лишних слова: чем еще можно видеть, как не глазами, чьими еще глазами можно видеть, как не своими? Но эти слова отнюдь не лишние, если их убрать, то от эмоционального и образного высказывания останется голая передача информации (я видел это).