Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово. Правильно: об увольнении.

Предлог о (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения – о бок). Употребляется (наряду с об) перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о него и об него).

Предлог о (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (о нем).

Предлог об (1) с вин. пад. произносится без ударения (с переносом ударения об пол, об руку, об стену). Употребляется перед формами, начинающимися гласными; наряду с о употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе согласной "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает обо). Требует употребления форм местоименных слов с начальным н (об него и о него).

Предлог об (2) с предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами, начинающимися гласными.

Предлог обо с вин. и предл. пад. произносится без ударения. Употребляется перед формами вин. пад. местоименных слов всё, всю, все, всех, что и перед формами предл. пад. местоименных слов мне, всём, всей, всех.

В художественной литературе возможно о всем, о всей, о всех.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

В общих руководствах по правописанию, адресованных самому широкому кругу пользователей, правила оформления заголовков не менялись. Ни в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, ни в справочниках Д. Э. Розенталя указаний о том, как нужно оформлять заголовки, просто не было, соответствующее правило сформулировали только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г.

В ХХ веке рекомендации об оформлении заголовков включались в специальные справочники и инструкции для издательских работников. Эти правила изменились примерно в середине ХХ века, а издательская практика менялась постепенно, в разных издательствах — в разное время.

С лингвистической точки зрения заголовки относятся к особой категории высказываний. «Русская грамматика» 1980 года называет их «не грамматическими предложениями» и характеризует так: «имеют языковые характеристики, в какой-то своей части совпадающие с языковыми характеристиками грамматических предложений, а в какой-то части — не совпадающие с ними». Особое положение заголовка среди синтаксических единиц может служить лингвистическим основанием для оформления его особым образом. Однако полагаем, что от точки отказались по иным соображениям — графико-прагматическим. Точка в заголовке избыточна: расположение на отдельной строке и выделение шрифтом достаточны для отделения заголовка от последующего текста. Титульный лист без точек выглядит более легким, при этом прочитывается без затруднений.

О точке в заголовках «школьных» текстов см. ответ на вопрос № 299307.

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Единого правила нет. Применительно к русскому языку вообще не приходится говорить о правилах постановки ударения. Наше ударение подвижное и разноместное, в разных словах может падать на разные слоги, может переходить с одного слога на другой при изменении (склонении, спряжении) одного и того же слова.

Все же можно говорить о некоторых закономерностях. Подвижное ударение в формах прошедшего времени свойственно небольшой, замкнутой группе глаголов. Такая подвижность обнаруживается в глаголах, образованных от 28 глагольных корней (именно корней; самих глаголов гораздо больше, чем 28: ряд их представлен многочисленными приставочными образованиями; существует более чем по 20 приставочных глаголов от брать и дать, от 15 до 20 – от лить, пить, рвать и др.). Вот основные глаголы такого типа: брать (также забрать, набрать, перебрать и т. д.), звать (и соответственно: назвать, позвать, отозвать...), быть, врать, гнать, взять, ждать, спать, отдать, жить, лить и др. При этом только в форме женского рода ударение переходит на окончание (брала, спала, ждала, назвала), в остальных формах прошедшего времени ударение остается на корне (брали, звали). У некоторых глаголов, однако, ударение во всех формах, кроме женского рода, переходит на приставку: ожил, ожило, ожили, но: ожила, прибыл, прибыли, но прибыла и т. д. При этом у большинство таких глаголов возможно и ударение на корне, но, как правило, менее желательное.

С учетом вышесказанного неудивительно, что орфоэпические ошибки в формах прошедшего времени глаголов свойственны речи многих людей, в целом достаточно хорошо владеющих литературной нормой. Чтобы избежать таких ошибок, следует во всех спорных случаях обращаться к нормативным словарям русского языка.

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Слово цветочек образовано от слова цветок при помощи уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-), ср.: теленок → теленоч-ек, дубок → дубоч-ек, голосок → голосоч-ек, ковшик → ковшич-ек (в процессе словообразования возникает чередование к // ч) и т. п.; гриб → гриб-ок, город → город-ок, брат → брат-ок и т. п.

При диахроническом словообразовательном анализе в слове цветок выделяется суффикс -ок- с уменьшительно-ласкательным значением (см., например, «Школьный этимологический словарь русского языка» Н. М. Шанского и Т. А. Бобровой). Наличие двух уменьшительно-ласкательных суффиксов в современном языке возможно при обозначении усиленной степени ласкательности, например: дуб → дуб-ок → дуб-оч-ек и др. Однако в слове цветок в современном языке отсутствует субъективно-оценочное значение. Тем не менее мы можем выделить суффикс -ок-, за счет которого возникает разница в значении форм множ. числа: цвет-ок – цвет-к-и (беглая гласная о), зн. ‘цветущие части растений’; цвет-ок – цвет-ы ‘цветущие растения’. Таким образом, в слове цвет-оч-к-и выделяются два суффикса.

Слово списочек образовано от слова список при помощи такого же уменьшительно-ласкательного суффикса -ек- (варианта суффикса -ок-); в процессе словообразования тоже возникает чередование к // ч. Отглагольное существительное список образовано с помощью суффикса -ок- со зн. ‘то, что возникло (возникает) в результате действия, названного производящим глаголом’, ср.: списыва-ть → спис-ок, набрасыва-ть → наброс-ок, обреза-ть → обрез-ок и т. п. Таким образом, в слове спис-оч-ек тоже выделяются два суффикса, но значение суффикса -ок- / -оч- иное.

Суффиксы -ок- / -оч- в словах цветочек и списочек являются омонимами, они представляют разные словообразовательные модели.