Правильное окончание предложного падежа: о состраданье, терпенье, влеченье. Вариант с и иногда возможен. См. наш ответ на вопрос № 176838:
Слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже, в отступление от общего правила, окончание -и, а не -е: в сопровождении, в молчании, в подразделении. Слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье.
У большого количества слов есть вариантные формы на -ие и на -ье, например: проклятие — проклятье, спасение — спасенье, возвращение — возвращенье, признание — признанье, молчание — молчанье и т. п. При этом формы на -ие часто являются общеупотребительными и стилистически нейтральными, а формы на -ье характерны для разговорной и поэтической речи (хотя может быть наоборот, ср. счастье — общеупотребительный вариант, счастие — устаревший, встречающийся в поэтических текстах). При наличии таких вариантов на -ие и -ье указанные падежные формы имеют разные окончания -и и -е, например: об умении — об уменье, в молчании — в молчанье.
Однако в художественной, особенно поэтической, речи допускается написание форм предложного падежа существительных среднего рода на -ье (обычно при предлоге в) с окончанием -и, например: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (Пушкин). Ошибкой здесь это не является.
См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
Написание этого слова можно назвать закрепившимся, и определяется оно по словарю.
П р а в и л о. Сочетание нн пишется в словах на -ник, -ниц(а), имеющих однокоренное отыменное прилагательное с нн в суффиксе, напр., молитвенник, или однокоренное причастие или прилагательное от глагола сов. вида с той же приставкой, напр., посланник, утопленник, изгнанник, и в словах с корнем (основой) на н, напр., поленница (от полено), мошенник. Одиночное н пишется в словах, имеющих однокоренное прилагательное с одиночным н в суффиксе, напр., багряница, власяница.
И с к л ю ч е н и я: ослинник «растение» (хотя ослиный), багрянник (хотя багряный), ставленник (хотя ставленый), постриженик (хотя постриженный), выученик (хотя выученный), ветренник «птица», ветреник, ветреница (при однокоренных ветреный и безветренный), роженица (при однокоренных роженый и новорожденный), дьяконица (хотя основа на н), дальтоник (хотя от Дальтон с основой на н).
Примечание. Не подпадают под данную формулировку 1) слова предшественник(ница), путешественник(ница), не имеющие ни однокоренных прилагательных на -н(н)ый, ни корня на н, 2) слово труженик(ница), не имеющее однокоренного и «одновидового» прилагательного на -н(н)ый, 3) слова на -ница, не имеющие однокоренных прилагательных с н или нн, их отличительной чертой является то, что они не имеют однокоренного существительного мужского рода на -ник: вопленица, гусеница, заусеница, плащаница, свояченица, паляница (хлеб), поленица (богатырь).
Правило также гласит, что перед буквами, передающими мягкие согласные, ь пишется только в тех случаях, когда в других формах того же слова или в однокоренных словах второй мягкий согласный становится твердым, а первый согласный сохраняет мягкость, напр.: возьми (ср. возьму), ведьме (ср. ведьма).
В слове осьминог представлен корень, который с исторической точки зрения полностью выглядит так: восем/восьм/осьм — восемь, восьмой, осьмушка, осьминог (различие в огласовке однокоренных осьм- и восьм- обусловлено тем, что в древнерусском языке перед ударным начальным о появлялся согласный в, а в старославянском языке слог оставался неприкрытым, в результате появляются пары осьмушка — восьмушка, отчий — вотчина, также после приставки на гласный: острый — навострить).
Таким образом, наличие слов осьмушка, восьмой, в которых второй согласный — [м] — становится твердым, а первый согласный — [c'] — сохраняет мягкость, убеждает, что в слове осьминог мягкий знак пишется в соответствии с правилом.
Около ста лет - это и чуть меньше, и чуть больше ста лет (отклонение в обе стороны).
Смысл фразы, которую Вы приводите, непонятен.
В данном случае корректно раздельное написание: Не использованная в связи с этим часть отпуска...
Вид грамматической связи - управление.
