Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Полное прилагательное типа бескрайний, конечно, может играть роль сказуемого; для полного действительного причастия типа холодящий эта роль гораздо менее естественна, сравним: *Звёзды холодящие до дрожи — Звёзды холодят до дрожи (здесь явно предпочтителен второй вариант, со спрягаемой формой глагола). Вместе с тем оба приведенных Вами предложения будут в полной мере соответствовать нормам русской грамматики, если считать, что это номинативные (назывные) предложения — односоставные предложения с главным членом-подлежащим, в которых сообщается о существовании и наличии предмета. В данном случае они содержат распространители — согласованные распространенные определения, находящиеся после определяемого слова. Такие распространители выделяются запятыми: Одиночество, бескрайнее, как степи, Звёзды, холодящие до дрожи.

Кофе как существительное среднего рода зафиксировано в словарях последнего столетия исключительно с пометой "разг.". 

Формы типа снимать на камеру во многих словарях зафиксированы с той же пометой. Например: Снимать кого-что-л. … [какой-л.] камерой, на разг. [какую-л.] камеру (Большой универсальный словарь русского языка). Нужно иметь в виду, что и само существительное камера в значении "фотографический, кинематографический или телевизионный аппарат" еще около трех десятилетий назад считалось сугубо разговорным. См., например: Словарь русского языка: В 4-х т. / РАН, Ин-т лингвистич. исследований; Под ред. А. П. Евгеньевой. — 4-е изд., стер. — М.: Рус. яз.; Полиграфресурсы, 1999. 

Об исследовании орфографии сложных прилагательных можно прочитать, например, в статье Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Лингвистические основания орфографического оформления сложных слов» (см.: Нерешенные вопросы русского правописания / ред. коллегия: Р. И. Аванесов, Л. П. Калакуцкая, А. А. Реформатский ; АН СССР, Ин-т русского языка. М. : «Наука», 1974. С. 5–14); в предисловии к словарю Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Слитно или раздельно?» (1-е изд. М., 1972; 3-е изд., испр. и доп. М. 1982), в книге Бешенковой Е. В. и Ивановой О. Е. «Правила русской орфографии с комментариями» (Тамбов, 2012. С. 86–87; см. здесь).

Причастие употребляется здесь в значении прилагательного, вот в чём дело. Если причастие употребляется в значении прилагательного, то и при наличии пояснительных слов не пишется слитно. Ср.: рефлексы, не зависящие от воли человека (причастный оборот) – по независящим от кого-либо причинам / обстоятельствам (фразеологический оборот с именем прилагательным).

Это правило можно найти в «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010); слитное написание по независящим от кого-н. обстоятельствам, причинам дает также «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина (см. словарную фиксацию).

Сочетания с одной стороны, с другой стороны обособляются как вводные, когда речь идет о разных точках зрения на что-либо, когда противопоставляются разные обстоятельства, мнения, утверждения (с одной стороны, он прав, с другой стороны, это еще надо доказать). 

В рассматриваемой конструкции не идет речь о разных точках зрения, не противопоставляются какие-либо факты или мнения. Здесь существительное сторона употребляется в знач. 'человек, группа людей, организация и т. п., противопоставленные в каком-либо отношении другому человеку, другой группе лиц, организации и т. п.', ср.: враждующие стороны, договаривающиеся стороны, прения сторон и т. д. Никаких оснований для постановки запятых в данном случае нет.

Вы задаете непростой вопрос. Действительно, со слова например начинается пояснительный оборот. Вводные слова, стоящие в начале обособленного оборота, от самого оборота запятой не отделяются, чтобы читателю было понятно, что вводное слово относится именно к обороту, а не к предшествующему тексту. Но в Вашем примере сам оборот графически оформлен как самостоятельное предложение (такое явление называется парцелляцией). Подобные ситуации в справочниках по пунктуации не описаны. При этом указано, что, выделяя оборот скобками (т. е. более сильным знаком), запятую после вводного слова ставить нужно (например, как здесь). Полагаем, что после точки, как и после скобки, обособление вводного слова предпочтительно.