Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.

Не вполне ясно, что Вас удивляет. Географические названия, выраженные прилагательными, согласуются с существительными, т. е. принимают форму того же рода, числа, падежа: станица (женский род) Прохладная, станция (женский род) Прохладная, но город (мужской род) Прохладный; улица (женский род) Коломенская, станция (женский род) «Коломенская», но проезд (мужской род) Коломенский. Что касается музея-заповедника, то его название Коломенское объясняется, тем, что когда-то на его месте было село (средний род) Коломенское.

Чтобы выбрать правильное написание названных Вами аббревиатур, нужно ответить на несколько вопросов. Нужен ли в аббревиатурах союз и? Как писать аббревиатуру – слитно или раздельно? Если союз оставлять, то какой буквой его передавать – строчной или прописной? Ответим по порядку, опираясь на «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

1. Союз и исходного сочетания не всегда включается в состав аббревиатуры, приведем несколько разных примеров: АиФ (Аргументы и факты), МиГ (Микоян и Гуревич), ОВИР (отдел виз и регистрации), но КВН (клуб веселых и находчивых), ГТО (готов к труду и обороне).

2. Аббревиатуры пишутся слитно, за исключением таких, которые состоят из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций, например: ИРЯ РАН (Институт русского языка Российской академии наук), ИФЛ СО РАН (Институт филологии Сибирского отделения Российской академии наук). 

3. Правила орфографии рекомендуют писать союз и в составе аббревиатур строчной буквой (упомянутое выше написание ОВИР не соответствует правилу и оказывается исключением). Однако это правило охватывает только аббревиатуры звукового типа (читающиеся по звукам, а не по названиям букв). К сожалению, правило для буквенных аббревиатур (к которым относятся аббревиатуры, названные в вопросе) в справочниках отсутствует.

Подведем итог. Орфографически безупречными будут написания аббревиатур без союза: УТТСТ, ООТПБ, СБУФ (ср. КВН, ГТО). Части полных наименований, сокращенные до СТ, ПБ, Ф, не являются названиями самостоятельных организаций, поэтому отделять их пробелами не нужно вне зависимости от наличия или отсутствия союза.

Если же союз оставлять, то выбор между строчной и прописной буквой, не урегулированный правилами, предлагаем сделать в пользу строчной: УТТиСТ, ООТиПБ, СБУиФ. Такие написания удобны для расшифровки и поэтому оправданны не только для звуковых аббревиатур, но и для буквенных.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Большой толковый словарь

В первую очередь следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2009 год. Поэтому верно: Поздравляем с Новым годом!

Если все же рассуждать о правописании приведенного в вопросе сочетания (а рассуждать нужно, поскольку это сочетание в преддверии Нового года встречается все чаще и чаще), то можно отметить несколько интересных орфографических и пунктуационных особенностей.

Во-первых, поскольку 2009 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не столько с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, сколько с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь следует писать со строчной. Ср.: наступил Новый год (праздник), но: начался новый год.

Во-вторых, слова две тысячи девятый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2009 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи девятый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2009 годом.

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: С наступающим Новым годом!

Почему же написание рассматриваемой фразы вызывает столько вопросов? Каким образом в поздравление с Новым годом (с праздником, а не с годом календарным) «вкрались» цифры? Можем предположить, что это произошло благодаря «открыточно-оформительской» культуре: в открытке порядковое числительное, обозначающее «номер» года, могло кочевать с места на место (номер года писали, например, на елочных украшениях, нарисованных на открытке), и в конце концов это числительное заняло свое место в названии праздника, между прилагательным Новый и существительным год. Точно так же цифры являются непременным атрибутом новогоднего оформления улиц, функционируя в особой, внетекстовой, внесинтаксической, среде. Именно то обстоятельство, что числительное изначально могло функционировать не как часть текста, а как декоративный элемент, – именно оно повлияло на сложившиеся (противоречащие пунктуационным законам!) традиции оформления данной фразы.

Название фиксируется «Большим толковым словарем русского языка» под ред. С. А. Кузнецова с пояснением «об Африке» и пометой публиц., означающей, что название употребляется в СМИ с целью определенного эмоционального воздействия. Судя по данным Национального корпуса русского языка и новостных ресурсов, название весьма активно и уничижительный смысл в него не вкладывается. Ср. несколько контекстов.

В 1974 году, когда сборная Заира выступала на чемпионате мира в ФРГ, судья по ошибке удалил с поля не того игрока. Потерпевший предположил, и это показалось самым правдоподобным объяснением, что для колумбийского арбитра Омара Дельгадо чернокожие футболисты все были на одно лицо. Но уже тогда наиболее прозорливые тренеры говорили об огромном потенциале Африки. Слова англичанина Уолтера Уинтерботтома о том, что настанет день, когда одна из сборных Черного континента станет чемпионом мира, цитировались с конца 1950-х годов бессчетное число раз. [«Русский репортер», 2010]

Львы, леопарды, буйволы, носороги и слоны ― эта «большая пятерка» животных давно стала визитной карточкой Южной Африки. Та область Черного континента отличается поразительным разнообразием флоры и фауны. Здесь можно встретить столько редких, экзотических растений и животных, сколько не найти, наверное, ни в одном другом уголке земного шара. Но можно ли назвать современную Южную Африку подлинным райским уголком для всего живого, этаким «Ноевым ковчегом», сохраняющим для потомков память о поразительном богатстве природы на нашей планете ― богатстве, так бездумно растраченном людьми? Страна ― хозяйка недавнего чемпионата мира по футболу, ЮАР, отнюдь не в чести у экологов. [«Знание ― сила», 2011]

При этом благодаря преобладающим ярким цветам главного зала даже самые далекие от Африки участники форума мысленно переносились в пустыни и джунгли Черного континента. [«Известия», 2019]

Если в чопорной Британии споры о парламентских одеяниях носят достаточно спокойный и непринужденный характер, то в молодых демократиях Черного континента кипят по-настоящему африканские страсти. [lenta.ru, 2016] 

Мы обсудили Ваш вопрос с редактором академического орфографического словаря О. Е. Ивановой. Безусловно, по-русски стоит писать в соответствии с произношением – болдеринг. Зияния (соседство двух гласных) не характерны для русских слов, хотя и встречается в некоторых заимствованиях, например: флоут, боулер, бэрбоут-чартер, плашкоут (не англ.), промоутер, соул. Но эти слова мы выговариваем, потому что в них за зиянием следует согласный или согласный и гласный. В варианте боулдеринг образуется совершенно неудобное для произношения сочетание звуков с двумя согласными после зияния. Подобное сочетание есть в слове поул-позишен. Но, произнося это слово, мы приостанавливаемся после [л], на стыке частей сложного слова, – и перескакиваем трудное место.

Лингвисты рекомендуют такие написания, которые соответствуют фонетическим закономерностям русского языка. Увы, при составлении официальных документов законы русского языка часто не учитываются. А влияние официальных текстов велико – написания, закрепленные там, распространяются и за пределами официально-деловой сферы. И лингвистам приходится это движение учитывать.

Расскажем о похожем случае. В «Русском орфографическом словаре» были зафиксированы слова чирлидинг (вид спорта; группа поддержки спорткоманды), чирлидер. При этом в практике письма преобладал черлидинг. В нормативных актах картина была такая. Вариант черлидинг зафиксирован в «Реестре общероссийских и региональных спортивных федераций», однако и в реестре, и в названиях федераций по всем субъектам РФ он стоит рядом с названием чир спорт (так! раздельно): Общероссийская физкультурно-спортивная организация «Союз чир спорта и черлидинга России», Федерация чир спорта и черлидинга Чувашской Республики, Федерация чир спорта и черлидинга Пермского края и т. д.

Кодификация была дана с гласной и в первом слоге в соответствии с произношением англ. cheerleading по аналогии с передачей английского буквосочетания ee в других словах, напр.: бифштекс (beefsteak) и ростбиф (roast beef), тинейджер (teenager), уик-энд (weekend), рефери (referee), спидометр (speed). Обращает на себя внимание, что однокоренной односложный термин передается как чир (элемент движения, исполняемый под кричалки), также существуют термины чир-микс, чир-данс-шоу. Орфографисты считают, что кодификацию следует сохранить, поддерживая узус в направлении соответствия устойчивой транскрипционной тенденции при передаче звука языка-источника.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.