Приводим рекомендации современных словарей и справочников.

• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... Так же пишутся слова Вы и Ваш в текстах, предназначенных для многократного использования, типа анкет, реклам, листовок. С прописной буквы пишутся при официальном титуловании оба слова в сочетаниях Ваше (Его, Её) Величество, Ваше (Его, Её) Высочество (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2013. § 202).
• С прописной буквы пишутся местоимения Вы, Ваш как форма выражения вежливости при обращении к одному конкретному лицу в письмах, официальных документах и т. п., напр.: Поздравляем Вас... Сообщаем Вам... В ответ на Ваш запрос... (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. С. 37).
• При обращении к одному лицу в официальных документах и личных письмах местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма выражения вежливости: Сообщаем Вам...; В ответ на Ваш запрос...; Прошу Вас...  При обращении к нескольким лицам или к неопределенному множеству лиц эти слова пишутся со строчной буквы: Уважаемые Анна Петровна и Сергей Львович, удовлетворяя вашу просьбу, посылаю вам...; Дорогие телезрители, сегодня вы увидите фильм...  (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005. С. 302).
• Местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной буквы как форма вежливого обращения к одному лицу в официальных отношениях, личных письмах: Прошу Вас... Сообщаем Вам... При обращении к нескольким лицам эти местоимения пишутся со строчной буквы: Уважаемые коллеги, ваше письмо...  С прописной буквы указанные местоимения пишутся также в анкетах: Где Вы проживали раньше? Состав Вашей семьи. (Оформление документов. Методические рекомендации на основе ГОСТ Р 6.30-97. М., 1998. С. 91). То же см. в: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора: Редакционно-издательское оформление издания. – 2-е изд., испр. и доп. М., 2003. С. 84.
• вы, вас, вам, вaми, о вас и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Вы, Вас, Вам, Вaми, о Вас; ваш, вaше, вaшего, вaша, вaшей, мн. вaши, вaших и (как выражение уважения к адресату речи – одному лицу) Ваш, Вaше, Вaшего, Вaша, Вaшей, мн. Вaши, Вaших (Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. С. 70. С. 106).

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Дело в том, что правила переноса в основном содержат запреты; все возможные разрешенные переносы в них не описаны, да в этом и нет смысла. Перенос ую-том не нарушает ни одного из правил переноса, не подходит ни под один запрет. Следовательно, такой перенос не ошибочен. Конечно, идеальным его назвать нельзя:  таким переносом корень слова разбивается. Но выбора нет, никаким другим способом слово уютом перенести нельзя.

Вообще говоря, орфографический словарь рекомендует такое написание: месседжер. Возможно, эта рекомендация нуждается в уточнении.

Спасибо!

Расхождение в рекомендациях словарей объясняется очень просто: недавно заимствованные слова в процессе их освоения языком нередко испытывают колебания в написании, поэтому в разных словарях (и даже в разных изданиях одного и того же словаря) можно встретить неодинаковое написание. Следует руководствоваться рекомендациями орфографического словаря и писать массмедиа, диджей.