Грамматические признаки этих двух существительных различаются.

Род определяется по слову шоссе, слово относится к среднему роду: шоссе-магистраль пересекло...

Большой толковый словарь

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей.