Пунктуационное и орфографическое оформление корректно только в первых двух вариантах. 

Правилен первый вариант. 

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Второй вариант ошибочен. Двоеточие в таких конструкциях  предписывается и полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (см. пункт 5 параграфа 135).

Постановка тире объясняется тем, что в этой конструкции подчеркивается параллелизм строения компонентов, в каждом из которых придаточная часть сложноподчиненного предложения находится перед главной. См. пункт 4 параграфа 124 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Это двусоставные неполные предложения. О способах выражения главного члена односоставных личных предложений и о семантике таких предложений можно прочитать в учебных пособиях для школьников и студентов, в частности в учебнике Е. И. Литневской на нашем портале. 

В этом предложении деепричастие используя в составе определительной придаточной части имеет в качестве зависимого слова союзное слово который, а в таких случаях запятая не нужна (см. пункт 4 параграфа 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Заметим, однако, что деепричастный оборот здесь употреблен некорректно: в норме деепричастие должно обозначать действие подлежащего, но  предложение у вас никогда не будет пустого кресла односоставное безличное, в нем невозможна форма именительного падежа (а именно такая форма играет роль подлежащего). Следовательно, предложение в целом нужно перестроить. 

Выбор формы причастия зависит от смысловых особенностей суждения, а точнее от того, что подразумевается: доля или часть доли. Если муниципальному образованию принадлежит одна четвертая часть доли, то принадлежащую. В этом случае в договоре лучше всего написать без словесных сокращений: Продает 1/4 часть доли, принадлежащую муниципальному образованию.

Можно выбрать либо первый, либо второй вариант. Ваши доводы в пользу того и другого корректны. Что касается третьего варианта, то для постановки запятой и тире между частями сложносочиненного предложения нет оснований. 

Эти сочетания представляются аналогичными сочетаниям соотносительных или близких по значению слов типа ложки-вилки, овощи-фрукты. См. пункт 4 параграфа 118 в разделе «Орфография» полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.