Слово Курщина существует в русском языке и встречается в произведениях писателей XX века, например: В крутом, поголовном хмелю убирается урожай на Курщине (Ю. Нагибин. Дневник. 1954); Еще долго оставались на полях Орловщины и Курщины разбитые танки и самоходки, не так-то просто было собрать и вывезти эти махины (К. Ваншенкин. Рассказ о потерянном фотоальбоме. 1973).
Это сложное предложение, и запятая нужна.
Такое сочетание некорректно. Правильно: мне не стоило этого делать, ей не следовало идти туда.
Словосочетание как страшно состоит из двух наречий, как и страшно, и пишется раздельно. Дефис при частице -то не влияет на это написание: Ой, ребятушки, как страшно-то!
Да, запятая нужна.
Корректно: оригинальная система УО.
Возможны варианты: 10-процентной, 10 %-ной и 10 %-й.
Корректно: ул. Симонока или ул. Симонка.