В подобных прилагательных обе части будут писаться с прописной буквы только в том случае, если прилагательное является первым словом в составном географическом и административно-территориальном названии, в названии исторического события, учреждения, памятника и т. п. В остальных случаях такие прилагательные пишутся строчными. Ср.: нью-йоркские улицы и Нью-Йоркский музей современного искусства, орехово-зуевские школьники и Орехово-Зуевский район Московской области.

Правильно строчными: в тутаевской массовой районной газете. Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с большой буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов (например: Тутаевский район, Тутаевский моторный завод). В остальных случаях они пишутся с маленькой буквы.

Брифинг — краткая пресс-конференция, на которой излагается позиция правительства, официального ведомства и т. п. по определённому вопросу или даётся информация о ходе международных переговоров, взглядах сторон и т. п.

Свингер 1 — фасон женской верхней одежды, расклёшенной от плеч, в виде куртки, пальто; изделие такого фасона.

Свингер 2 — тот, кто практикует свинг, т. е. взаимосогласованный обмен сексуальными партнёрами для получения дополнительного сексуального удовлетворения.

В названиях улиц, площадей, проспектов и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (т. е. самих слов улица, проспект, площадь  и т. п.) и слов года, лет. Что касается названий микрорайнов и пр., здесь действует такое правило: в составных географических названиях с прописной буквы пишутся слова, которые употребляются не в своем обычном значении. Правильно: улица Теплый Ключ, микрорайон Теплый Ключ (т. к. это не ключ, а район).

С точки зрения грамматики все просто: вторая часть таких названий, представляющая собой склоняемое нарицательное существительное, должна склоняться. Это привычно для слуха.

А вот написание с пробелом действительно воспринимается плохо на фоне привычных аббревиатур и составных слов с первой неизменяемой частью - приложением. И если "АКБ Банк" можно превратить в банк "АКБ", то с названием "Газпром нефть" такая трансформация не получается (и хочется ожидать слитного написания).

Достаточно экзотическая ситуация. Полагаем, достаточно: “Я работал на «Про…”