Сказуемые врач и не разобрал относятся к одному подлежащему Леня, так что по структурному принципу русской пунктуации запятая между ними ставиться не должна. Однако уместно поставить тире для подчеркивания значения противопоставления, выраженного частицей все равно: Леня сам врач — и все равно ничего не разобрал.
Да, могут.
Грамматически такие формы возможны, однако эти слова употребляются только в форме единственного числа.
Ваш вариант пунктуационного оформления предложения корректен.
Написание зависит от того, относится ли слово цеховой к существительному врач или к словосочетанию врач-терапевт. В первом случае используется тире, во втором - дефис.
В соответствии с рекомендациями "Полного академического справочника": врач – косметолог-дерматолог (первый знак – тире, второй – дефис). По данным других справочников, возможен пропуск тире.
Правильно: Иван Иванов, врач — травматолог-ортопед.
Корректно написание через дефис. Ср. с предписаниями академического «Русского орфографического словаря» для сочетаний подобной структуры.