С двойной буквой н пишутся причастия и прилагательные, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида и оканчивающиеся на -ованный, -ёванный (так как глагольный суффикс -ова-/-ева- указывает на отчасти сохраняющееся у них глагольное значение; подобные причастия можно заменить синонимичной глагольной конструкцией), например: балованный (‘тот, кого разбаловали’), линованный (‘такой, который разлиновали’), основанный (‘такой, который был основан’).
Существует малоупотребительная форма деепричастия ища.
Да, имеет.
Это связано с тем, что в русском языке деепричастия несовершенного вида не образуются от глаголов несовершенного вида с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них. Лить относится к таким глаголам: лить – льют (лj-ут).
Согласно словарям, глагол похвастаться не относится к разговорным.
Оба варианта возможны.