Корректно: в высшей степени неосторожен.

Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.

Название программы крайне неудачно. Слово декларировать означает 'заявить', но не предполагает выполнение заявленного. Нагромождение существительных препятствует пониманию фразы.

Если название программы изменить уже нельзя, слово программа лучше написать с большой буквы, тем самым показав, что это название официальное. 

Прежде всего заметим, что мы не можем предложить к употреблению форму, которой нет в языке. Краткие формы у действительных причастий не образуются. Однако слово основополагающий является прилагательным, поэтому краткие формы у него возможны, хотя и употребляются крайне редко. Корректно: она основополагающа.

Эти слова не требуют выделения запятыми. Обратите внимание, что предложение в целом воспринимается крайне сложно, рекомендуем перестроить его и разделить на несколько предложений. Наращение после римской цифры в сочетании II уровня не требуется. Между инициалами нужны пробелы: Иванова И. И,, Петрова П. П.

Однозначно то, что Вы пишется с большой буквы при обращении к одному лицу, а при обращении к нескольким лицам такое написание ошибочно (и эта ошибка крайне распространенная). Но «поднимать» ли при обращении к одному лицу букву в, чтобы подчеркнуть уважительное отношение, решать пишущему.

Выражение Не к ночи будь сказано/помянуто является устойчивым сочетанием (фразеологизмом) в значении "о ком-, чем-л. страшном, крайне неприятном". 

При любом изменении его состава (например, Не к аду будет напечано, Не дьяволу будет промолвлено и т. п.) оно сразу потеряет свойства фразеологизма. 

Такие переносы крайне нежелательны. При переносе может потеряться различие между написаниями слов слитно и через дефис; ср.: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Для сохранения различия надо во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно-/-морской. Это правило применяется по желанию пишущего.

Ваше замечание справедливо. В районе  в значении 'приблизительно' – разговорное употребление. В нейтральных контекстах лучше его избегать.

Да, в данном контексте выражение "красные флаги" нужно заключать в кавычки, так как это выражение используется в переносном смысле.