С точки зрения смысла часть он тезка легендарного полководца тесно связана с частью начальника зовут Василием Ивановичем, что заставляет считать ее еще одной изъяснительной придаточной частью, зависящей от глагола сказал. Постановка тире между однородными придаточными частями не упомянута в справочниках по русской пунктуации, но в данном случае если автор выбрал именно этот знак (а он здесь вполне возможен как сигнализирующий о добавочном сообщении), то запятую перед тире ставить не нужно.

Между двоеточием и тире, запятой и тире пробел обязателен.

1. Нам нравится наделять себя недостатками, противоположными тем, которые у нас есть в действительности; слабохарактерные люди, например, любят хвастаться упрямством.
2. Мой жизненный опыт убедил меня, что люди, не имеющие недостатков, имеют очень мало достоинств.

Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы  совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя. 
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно  обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.

В таких случаях требует оформление по правилам прямой речи. Например: 

Он сказал: «Поехали!»
Он взмахнул рукой.

Есть грамматическая ошибка. Правильно: заведующий типографией.

Что Вас смущает в этом предложении?

Возможные варианты оформления: Слова автора: «Он сказал, что прочитал книгу "Анна Каренина"» и Слова автора: «Он сказал, что прочитал книгу «Анна Каренина».

Да, запятую ставить нужно.