В толковом словаре С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово дожиться фиксируется как разговорное: 

Словарями русского литературного языка слово китч (имеющее распространенный, но не являющийся нормативным вариант кич) зафиксировано в значении 'ремесленное, лишённое творческого начала произведение, рассчитанное на внешний эффект, в отличие от подлинного произведения искусства, а также разновидность массовой культуры, занимающаяся созданием таких произведений'. Происходит это слово от нем. Kitsch 'халтура, безвкусица'.

В значении 'хвастовство' существительное кич в словарях современного русского литературного языка не зафиксировано, но русским диалектам известно слово кича как прозвище спесивого человека. Глагол кичиться 'выставлять своё превосходство перед другими, держаться высокомерно' c кичкой — головным убором и правда связан, но неверно говорить, что он образован от слова кичка. У них общее производящее слово — кыка (> кика) 'волосы на голове, хохол, вихор и т. д.'. Кичиться буквально значило «украшать себе голову чем-либо (чубом, косой, пучком, повязкой или головным убором и т. д.», «поднимать чуб» с последующим переосмыслением в «задирать нос». Кичка первоначально — «собранные на макушке волосы, пучок, собранная прядь волос», затем — «вид женской прически» и «головной убор».

В словарях вариант молиться о чем-либо (например: молиться о здравии) указан как нормативный. Поэтому, если мать молилась, чтобы сын остался жив, предлог о использован верно.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла:

• Куда уезжаете, дорогие соотечественники, учиться?  (вопрос: куда уезжаете учиться?)
• Куда уезжаете, дорогие соотечественники? Учиться?  (вопрос: куда уезжаете?)

По-русски название этого города пишется через дефис. Правильно: Стара-Загора. Многие иноязычные географические названия, которые в языке-источнике пишутся раздельно, по-русски пишутся через дефис, ср.: Нью-Йорк (англ. New York), Буэнос-Айрес (исп. Buenos Aires) и др.

Знаки расставлены правильно.

Да, Вы написали правильно.

Более удачным представляется второй вариант: Если хочется привлечь к себе внимание в новой компании, то можно, например, рассказать свежий анекдот. Так слово например оказывается перед основной смысловой частью высказывания, интонационный рисунок соответствует смысловому членению.

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Запятые нужны. Корректно: Направо через шлагбаум, потом прямо, не съезжая с дороги, к точке на карте.