Диалог лучше оформить наподобие пьесы, чтобы было понятно, кому принадлежит то или иное высказывание:

Врач. Как ты опишешь свой характер?
(Пауза.)
Мальчик. Если ненавидеть себя — это плохо, если любить — еще хуже.

Слово по-другому в данном контексте является вводным словом, указывающим на способ выражения мысли (= «иными словами»).

Тире здесь выступает в той же функции, что и скобки. Пунктуация должна быть аналогичной.

Согласны с Вами, слово почти во втором предложении неуместно, следовало бы использовать слово около.

Запятая не ставится. Слова онлайн и позвонив по телефону выступают здесь в роли однородных обстоятельств.

Эта фамилия склоняется (если носитель – мужчина), при этом возможно адъективное склонение (по образцу прилагательных: Купрего, Купрему и т. д.) и субстантивное склонение (по образцу существительных: Куприя, Куприю и т. д.).

В сложносочиненном предложении с одиночным союзом и запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (см. полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, раздел «Знаки препинания в сложносочиненном предложении»).

Указанная запятая не требуется.

Очень интересное наблюдение. Как писал сам Маяковский, можно узнать только из его автографа. Текстологи и редакторы во второй половине ХХ в., вероятно, ориентировались на следующее правило: если предшествующее однословное приложение может быть по значению приравнено к определению-прилагательному, то такое сочетание следует писать без дефиса (ср.: красавец мужчина, старик сторож). При этом приложения в постпозиции должны присоединяться к определяемому слову посредством дефиса: сторож-старик. 

Однако в практике письма сочетания типа старик сторож устойчиво писались и с дефисом, и раздельно (ваше наблюдение тому подтверждение). Поэтому при подготовке полного академического справочника 2006 г. «Правила русской орфографии и пунктуации» правило было изменено: сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, было рекомендовано писать через дефис, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий.