Приведенное Вами значение слова вечерка словарями не фиксируется. Однако нам представляется, что в разговорной речи, если собеседникам будет понятно, о чем идет речь, назвать вечеркой учебу во вторую, вечернюю смену возможно. Писать его можно и с е, и с ё, а произносить нужно вечёрка. О правилах употребления буквы ё, ее истории и спорах вокруг нее читайте здесь.

Если слово действительно относится ко всему предложению (для таких случаев обычна его начальная позиция), оно вводное, а если относится к одному компоненту предложения — не вводное. Сравним: Действительно, ремонт кровли Вашего дома запланирован на 2036 год. — Ремонт кровли Вашего дома действительно запланирован на 2036 год. Приведенное Вами предложение нуждается в редактировании (например, непонятно, что значит срок по кровле).

Предложение нуждается в редактировании. Однородные причастные обороты лучше переместить после определяемого слова, между ними поставить союз и и согласовать причастия с существительным граждане: На получение жилых помещений жилищного фонда Воронежской области по договорам социального найма имеют право следующие категории граждан, постоянно или временно проживающих на территории Воронежской области и состоящих на учете в качестве нуждающихся в жилых помещениях.

Всё верно. Правило очень простое: предлог об в предложном падеже употребляется со словами, начинающимися гласными, предлог о – со словами, начинающимися согласными.  Буквы Е, Ё, Ю, Я обозначают в начале слова два звука: согласный звук [j] и гласный звук соответственно [э], [о], [у], [а], т. е. имена Егор, Юлия, Яна начинаются с согласного звука [j], поэтому перед ними употребляется предлог о. 

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

Однородность или неоднородность определений зависит от того, характеризуют ли они предмет с одной стороны или с разных. Словарные толкования прилагательных современный ('стоящий на уровне своего века, отвечающий требованиям своего времени') и актуальный ('важный, существенный для решения проблем, задач настоящего времени; насущный, злободневный, современный') говорят о том, что эти определения однородны, а значит, запятая между ними нужна.

Между этими фактами нет никакого противоречия. Во-первых, в сводах правил правописания приводятся примеры и разговорных слов, т. к. их правописание тоже должно быть кодифицировано. Во-вторых, слова, которые 100 лет назад были стилистически нейтральными, в современном русском языке вполне могут оказаться разговорно-просторечными. И наоборот, варианты, которые сто лет назад считались ошибочными, в наши дни могут быть фактами литературного языка, ведь язык постоянно меняется.

Со словом лифт возможно употребление обоих предлогов – на и в. Конструкции с предлогом на употребляются для подчеркивания способа передвижения (подниматься на лифте), тогда как сочетания с предлогом в обращают внимание на пребывание внутри (застрять в лифте). В приведенном Вами контексте можно заподозрить языковую игру (иначе фраза бессмысленна), возможны оба предлога, в зависимости от того, что нужно подчеркнуть (способ передвижения или нахождение внутри).

Рекомендации не ошибочны. Действительно, наречие особенно обособления не требует (см. «Справочник по пунктуации»). В приведенном Вами вопросе убрать запятые не было предложено, потому что их постановка возможна: обстоятельства, выраженные наречиями (одиночными или в сочетании с зависимыми словами), могут обособляться с целью смыслового выделения или попутного пояснения. Таким образом, автор вправе поставить запятые, если хочет подчеркнуть слово особенно, обратить на него внимание читателя.

Да, когда-то такое написание допускалось. Но современной письменной норме оно уже не соответствует. «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова увидел свет в 1935–1940, а действующие правила правописания приняты в 1956 году. Одновременно с ними был издан нормативный «Орфографический словарь русского языка», в нем зафиксировано: однако ж, однако же. С тех пор в словарях только такая рекомендация.