Правилен второй вариант.

Надежда, мы на Вашей стороне, нам тоже такой подход очень не нравится. Запросы в нашу справочную службу свидетельствуют о том, что подобные ситуации во время выдачи аттестатов и дипломов возникают ежегодно. Как правило, причина конфликта одна и та же: выпускники и (или) их родители сначала «прессуют» работников школы, а затем жалуются в различные инстанции (вплоть до прокуратуры), требуя не склонять фамилии, которые по всем правилам и нормам должны склоняться.

По нашему мнению, склонение/несклонение фамилии – это не личное дело носителя. Да, это его фамилия, но в то же время это слово и, как и все слова, оно подчиняется грамматическим законам языка. В этом смысле нет разницы между Аттестат выдан Голод Илье и Жители деревни страдали от голод, в обоих предложениях – грамматическая ошибка. К сожалению, многим носителям «нестандартных» фамилий это очень сложно объяснить.

Что делать в подобных ситуациях? По нашему мнению, для начала, вооружившись справочниками, попытаться всё же доказать выпускнику или рассерженному родителю, что фамилию нужно склонять. Поинтересоваться, хотят ли родители, чтобы у их ребенка в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грубая грамматическая ошибка. Если же учащийся или родители упорствуют, если они так хотят получить аттестат с ошибкой – что ж, в конце концов, это их личный выбор...

Если речь идет о мужской фамилии, то несклонение ее - грамматическая ошибка. Мужская фамилия Усок склоняется. Если ее до этого не склоняли, это означает всего лишь, что грамматическая ошибка повторялась из документа в документ.

Написание с одним н неправильно, т. е. ошибочно. Однако эта ошибка на непроверяемую букву, поэтому в школе она должна рассматриваться как негрубая.

С формальной точки зрения в вашем предложении есть ошибка – повторяется слово "сложную". Однако этот повтор можно оценить как стилистический прием.   

Мы не видим тут ошибки.