По правилам не с глаголами всегда пишется раздельно, так что корректно только не быть. Однако логика Ваших рассуждений нам вполне понятна. Полагаем, что Вам любопытно будет прочитать статью М. Н. Эпштейна "Отрицание как утверждение. Интегральная модель написания не с глаголами и другими частями речи". https://www.emory.edu/INTELNET/dar312.htm
1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны.
2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)
Определения, стоящие в конце предложения, как нераспространенные, так и с зависимыми словами, могут отделяться знаком тире. Такие определения имеют пояснительно-уточняющее значение. Ср.: Опять пахло дымом, но только это был иной запах — древесный, сухой, утренний (Шукшин). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 51.
Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.
Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).
В спорте не так много дисциплин, где время фиксируется с часами. Марафон, спортивная ходьба... Но и там крайне редко прибегают к фиксации десятых и сотых секунды. На сайте Международной федерации легкой атлетики записано: 2:36:1,2 (часы, минуты, секунды, десятые). Когда результат записывается до сотых секунды, начинают с минут: 7:52,11.
Помета разг. при слове надо дана в «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 11. М., СПб., 2008). Видимо, такая оценка данного слова восходит еще к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940), где надо тоже сопровождается пометой разг. Однако в других толковых словарях русского языка надо зафиксировано как стилистически нейтральное.
Существительные на -ье и на -ие имеют разные окончания в формах предложного падежа: упреки в кривлянье, оригинальничанье, но упреки в кривлянии, оригинальничании. Исключение составляет поэтическая речь, в которой возможны написания в молчаньи, в сраженьи и т. п. См. параграф 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Обстоятельственный оборот по сравнению с прошлым годом, вообще говоря, может быть обособлен «для попутного пояснения или смыслового выделения» (см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), однако в приведенном контексте важно, с каким именно периодом сравнивался показатель, а потому обособление было бы неуместно.