Запятая обязательна. Обращение Иван отделяется запятой.

Прозвище будет склоняться.

Слово осмыслять содержится в толковых словарях в статье глагола осмыслить. Ответ на вопрос об оформлении разных видов прямой речи опубликован под номером 326227.

Ваш в Вашем вопросе корректно писать строчными, так как Вы обращаетесь к коллективу "Грамоты" (нескольким лицам). А вот мы, отвечая на вопрос, обращаемся к Вам как к автору вопроса (одному лицу), поэтому пишем Вы, Ваш с прописной. 

Да, считаные в значении 'очень немногие' сейчас пишется с одним н. Это написание было приведено в соответствие общему правилу: в прилагательных не на -ованный (-ёванный, -еванный), образованных от глаголов несовершенного вида, пишется одно н. Раньше это слово приводилось в списке исключений.

Впервые написание считаный было предложено в 1-м издании «Русского орфографического словаря» РАН под ред. В. В. Лопатина (М., 1999). Еще одно слово, выведенное тогда из списка исключений, — деланый. Теперь оно тоже пишется по общему правилу: прилагательное деланый ('неестественный') — с одним н (деланое равнодушие), причастие деланный — с двумя н (деланное много раз предложение).

Изменение написания некоторого количества слов в очередном издании орфографического словаря — вполне обычное дело, но только относительно недавно эта работа стала открытой для общества. Авторы всех выходивших в советские годы исправленных и дополненных изданий «Орфографического словаря русского языка» тоже не обходились без некоторого количества орфографических изменений, но эти изменения (как справедливо отмечал еще в 2000 году тогдашний председатель Орфографической комиссии РАН В. В. Лопатин) никогда не афишировались, на них специально не обращалось внимания. Это привело к тому, что некоторые из решений, принятых еще полвека назад, до сих пор известны не всем пишущим по-русски. Один из самых ярких примеров — многострадальная зарянка: это написание было утверждено еще в 1974 году очередным изданием «Орфографического словаря русского языка», но до сих пор можно встретить словари и пособия, где предлагается запомнить «исключение» зорянка.

Очень жаль, что издательства, выпускающие подобные издания, не сверяются с современными словарями и справочниками. Ведь теперь работа орфографистов стала максимально открытой. Актуальные написания слов по-прежнему фиксирует академический орфографический словарь, такой словарь издается Институтом русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Но в Институте созданы и регулярно обновляются электронные орфографические ресурсы: «Академос», «Орфографическое комментирование русского словаря». Обращение к ним помогает следить за ходом орфографической мысли и работой над созданием современного академического свода правил русской орфографии.

Вопрос непростой. Вообще сочетание со словом голос вполне может использоваться как вводящее прямую речь, как в примере Голос диктора звучал отчетливо: «Передаём последние известия». Наблюдения над материалами Национального корпуса русского языка показывают, что сочетания структуры «чей-либо голос звучал/звучит как-либо» часто именно так и используются, в том числе внутри или после прямой речи, например (приведем фрагменты из текстов разных веков): «Лала, — голос графа звучал еще строже, — малярии на Корфу не бывает» [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; «Шепетуха!» — голос Мырлова звучал негромко, но с таким змеиным шипением, что каждое слово сыщика было слышно в самом дальнем уголке квартиры [Н. Дежнев. Год бродячей собаки (2002)].

Вместе с тем нужно заметить, что порядок слов в этом случае нехарактерен для сочетания, вводящего прямую речь: глагол в нем не вынесен в начальную позицию. Закономерно, что в некоторых примерах из корпуса сочетание представлено как комментарий к прямой речи, начинающийся с прописной буквы, сравним: «Алле! Фадя? — Голос жены звучал бодро. — Как дела?» [Д. Н. Каралис. Случай с Евсюковым (1985)]; «Вам, девушка, мотоцикл нужен?» — Голос мальчишки звучал робко и тихо [Е. Романова, Н. Романов. Дамы-козыри (2002)].

Примеры обсуждаемого сочетания с «образцовым» для таких случаев порядком слов в корпусе тоже есть, сравним: «Ты думаешь еще, — звучал в ее ушах голос продавца амулетов, — что все эти твои помощники разрозненны, что нужен человек, который соединил бы их и сделал бы решительный шаг…» [М. Н. Волконский. Брат герцога (1895)]; «Все документы на груз оказались в полном порядке, но акцизные марки на бутылках вызвали подозрение», — звучал за кадром голос комментатора [В. Мясников. Водка (2000)]. В авторских ремарках подобного рода делается акцент на самом факте произнесения слов, тогда как в замечаниях типа голос графа звучал еще строже — на том, ка́к они говорились.

Исходя из порядка слов в авторской ремарке структуры «чей-либо голос звучал/звучит как-либо», рекомендуем всё же начинать ее с прописной буквы, а прямую речь заканчивать вопросительным, восклицательным знаком или многоточием:
— О, привет! — Мой голос звучит немного оживленно. — Как дела?

Комментарии к уроку можно покритиковать - кажется, это можно сделать непосредственно на сайте, на который Вы ссылаетесь.

Совсем плох третий вариант с двумя знаками в конце предложения. В остальном - вопрос не орфографический, не лингвистический. Скорее, вопрос типографской эстетики. Как лучше, Вы знаете: немецкие "лапки", конечно, отличный вариант для верстки, но есть ли "руки", чтобы их последовательно проставлять?

В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.

Чего — это форма родительного падежа.

…Удивительное ходит рядом,
В том же месте, даже в тот же час.
Пусть и ноги не несут, но надо
Через тернии пройти не раз,
Чтоб заметить след твой неостывший
На истоптанном пути людском,
Чтобы, прошлое вдвоём простивши,
Половинки склеить сургучом!
Как узнать в толпе среди прохожих
Лишь того, кто ищет твой же след?
Повернуть в проулок, где, возможно,
Кто-то тоже ждёт тебя… иль нет…